2,3-二甲基苯胺 | 87-59-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基苯胺
• 中文别名: 1-氨基-2,3-二甲基苯；3-氨基邻二甲苯；连邻二甲苯胺；1-氨基-2,3-二甲苯；2,3-二甲苯胺；2，3-二甲苯胺
• 英文名称: 2,3-Dimethylaniline
• 英文别名: 3-amino-o-xylene
• CAS: 87-59-2
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007732
• 分子量: 121.182
• InChiKey: VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5 °C (lit.)
• 沸点：
  221-222 °C (lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.5克/升
• 物理描述：
  2,3-xylidine is a dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.19
• 蒸汽压力：
  7.5X10-2 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  545 °C
• 气味阈值：
  Odor threshold in air= 1.00X10+12 molecules/cc. /Xylidines/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5684 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 4.70 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1169.6;1161
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[13]：稳定。

  2. 禁配物^[14]：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、氯仿、卤素。

  3. 应避免接触的条件^[15]：受热。

  4. 聚合危害^[16]：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,3-二甲基苯胺已知的人类代谢物包括N-(2,3-二甲基苯基)乙酰胺。

2,3-dimethylaniline has known human metabolites that include N-(2,3-Dimethylphenyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

A3; 对人类致癌性未知的确证动物致癌物。/二甲氨基苯（混合异构体）/

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Xylidine (mixed isomers)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收，达到危险的数量。

The substance can be absorbed into the body in hazardous amounts by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。嗜睡。头痛。恶心。

Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！请参阅摄入部分。

MAY BE ABSORBED! See Ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。嗜睡。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Drowsiness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214910
• 危险品运输编号：
  UN 1711 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE8750000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品储存在阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源。保持容器密封。与氧化剂、酸类、卤素及食用化学品分开存放，切忌混合存储。需配备相应种类和数量的消防设备。储存区域应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61753
ＣＡＳ:	87-59-2
中文名称:	2，3-二甲(基)苯胺
英文名称:	2,3-dimethylaniline；2,3-Xylidine
别 名:	1-氨基-2，3-二甲基苯
分子式:	C 8 H 11 N；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	121.18
熔 点:	2.5℃ 沸点：221℃
密 度:	相对密度(水=1)0.99；
蒸汽压:	96℃
溶解性:	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	浅黄色液体，有特殊气味
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于有机合及染料的制造等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：毒性与苯胺相似，形成高铁血红蛋白，造成组织缺氧，引起中枢神经系统，心血管系统和其它脏器损害。其中对中枢神经系统及肝脏损害较强，对血液作用较弱，也可引起皮炎。
急性中毒：病人出现恶心、呕吐、手指麻木、精神恍惚，唇、指端、耳廓发绀；重谨毒时皮肤、粘膜严重青紫，出现心悸、呼吸困难、抽搐等，甚至昏迷、休克。重笃者可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎和中毒性肾损伤。
慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50933mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编

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5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减速少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

2,3-二甲基苯胺用作有机砌块和通用试剂。其化学性质表现为无色液体，熔点低于-15℃，沸点在221-222℃之间，在106℃时的蒸气压为2.0kPa。相对密度为0.9931（20/4℃），折光率为1.5684，闪点为96℃。它能溶于醇和醚，并微溶于水。

主要用于有机合成领域，并作为生产甲灭酸的主要原料。其生产方法是通过将邻二甲苯硝化、还原而得。

该物质被归类为有毒物品，属于中毒级别。急性毒性测试显示：大鼠口服LD50值为933毫克/公斤；小鼠口服LD50值为836毫克/公斤。此外，它在明火下可燃，并与氧化剂反应；受热分解会生成有毒的氮氧化物烟雾。

储存和运输时应保持库房通风干燥，并确保低温条件。应将该物质与其他酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火材料包括泡沫、二氧化碳、干粉以及砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-iodo-2,3-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。七、用苄基三甲基二氯碘酸铵(1—)碘化芳香胺

  摘要：

  芳香胺与二氯碘酸苄基铵（1-）在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸钙粉末的存在下，在室温下反应几个小时，得到了...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.600
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,3-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of 1-13C- and 4-13C-Plastoquinone-9

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2094::aid-ejoc2094>3.0.co;2-e
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基水杨酸 、 (4-Oxo-1,3-dioxolan-5-ylidene)diacetyl chloride 在 氯仿 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 5,5-bis-(2-carboxy-4-methyl-phenoxycarbonylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  DE193114

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022062A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。

表征谱图