2,3-二羟基苯甲酰-N-甘氨酸 | 16414-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基苯甲酰-N-甘氨酸
• 英文名称: 2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]acetic acid
• 英文别名: N-(2,3-dihydroxybenzoyl)glycine；N-(2,3-Dihydroxy-benzoyl)-glycin；2,3-Dihydroxybenzoylglycine
• CAS: 16414-49-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: QEQVYIIYYNYLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-二羟基苯甲酰-N-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.

  摘要：

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.578

文献信息

• Evaluation of aspirin metabolites as inhibitors of hypoxia-inducible factor hydroxylases
  作者：Benoit M. Lienard、Ana Conejo-García、Ineke Stolze、Christoph Loenarz、Neil J. Oldham、Peter J. Ratcliffe、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b814440k

  日期：——

  Known and potential aspirinmetabolites were evaluated as inhibitors of oxygen-sensing hypoxia-inducible transcription factor (HIF) hydroxylases; some of the metabolites were found to stabilise HIF-α in cells.

  已知和潜在的阿司匹林代谢物被评估为氧感应缺氧诱导转录因子（HIF）羟化酶的抑制剂；一些代谢物被发现能在细胞中稳定HIF-α。
• [DE] CATECHOLAT-CATECHOLATE BETA-LACTAM CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THE USE THEREOFCONJUGUES CATECHOL-BETA-LACTAME, PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES20020912<br/>[EN] CATECHOLATE BETA-LACTAM CONJUGATES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THE USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES CATECHOL-BETA-LACTAME, PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002070016A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Catecholderivateabgeleitet von mehrbasisschen sekundären Aminosäuren und analogen Strukturen der allgemeinen Formel (I). Die Erfindungsgemä = H, Alkyl, Aryl, R<2> und R<3> H oder Acyl, R<4> und R<5> = H, Alkyl, Aryl und R<6> bzw. R<7> = H, Alkyl oder Catecholatgruppen, gegebenenfalls in acylierter Form oder zusammen mit Spacergruppen, X und Z direkte oder durch bestimmte Spacergruppen unterbrochene Bindungen und Y = OH (als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester) bedeuten.

  本发明涉及新的取代的儿茶酚衍生物，其衍生自多碱性次级氨基酸和类似的结构，其通用式为(I)。该发明的化合物在分枝杆菌和革兰氏阴性细菌株，特别是假单胞菌、大肠杆菌和沙门氏菌株中作为铁载体有效。它们可以作为运输工具，将药物如抗生素（作为“铁载体抗生素结合物”）引入细菌细胞中，从而比以前已知的化合物更有效地提高或扩展其抗菌活性。此外，所述化合物还可作为铁螯合剂的潜在前体形式，适用于基于铁代谢障碍的疾病的治疗。其中，式(I)中R?1> = H、烷基、芳基，R<2>和R<3>为H或酰基，R<4>和R<5>为H、烷基、芳基，R<6>和R<7>为H、烷基或儿茶酚基，可能为酰基化形式或与间隔基团一起，X和Z为直接或通过特定的间隔基团断裂的键，Y为OH（作为游离酸、其盐或易于水解的酯的形式）。
• [DE] SIDEROPHOR-ANTIBIOTIKAKONJUGATE MIT 4- ODER 6-ZÄHNIGEN EISENCHELATOREN AUF DER BASIS VON AMINOSÄUREN ODER PEPTIDEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG<br/>[EN] SIDEROPHORE ANTIBIOTIC CONJUGATES WITH TETRA- OR HEXADENTATE IRON CHELATORS ON THE BASIS OF AMINO ACIDS OR PEPTIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THE USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES ANTIBIOTIQUES-SIDEROPHORES, AVEC CHELATEURS DU FER A 4 OU 6 DENTS, A BASE D'ACIDES AMINES OU DE PEPTIDES ; PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATIONS ASSOCIES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2002070017A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Die Erfindung betrifft neue Konjugate von ß-Laktamantibiotika der allgemeinen Formel I mit 4- oder 6-zähnigen Eisenchelatoren oder deren acylierte Derivate als Siderophorkomponenten, abgeleitet von Aminosäuren bzw. Peptiden, wobei mindestens (2) Catecholsubstituenten beteiligt sind. Die Verbindungen können auf Grund ihrer Siderophorkomponenten über Eisentransportwege in Bakterienzellen eingeschleust werden und somit deren Wirksamkeit weitaus stärker verbessern bzw. erweitern, als bisherige Verbindungen dieser Art. Dadurch können bei nicht therapierbaren Problemkeimen Resistenzen überwunden werden. worin R1 = ein ß-Laktamantibiotikum, gegebenenfalls mit einer eingeschobenen weiteren Aminosäureeinheit, oder R1 = verschiedene Reste, die eine Catechol- oder Hydroxamatgruppe zur Ergänzung auf eine 6-zähnige Chelatorstruktur, gegebenenfalls in acylierter Form oder zusammen mit Spacergruppen und außerdem den Rest eines ß-Laktamantibiotikums, insbesondere eines Penicillin- oder Cephalosporinderivates, speziell Ampicillin, Amoxicillin oder Cefaclor, (als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester) enthalten.

  本发明涉及一般式I的ß-内酰胺类抗生素与含有氨基酸或肽衍生物的4或6齿铁螯合物或其酰化衍生物作为铁载体组分的新共轭物，其中至少有(2)个邻二酚基团参与。由于这些化合物可以通过铁转运途径进入细菌细胞，因此可以比此类先前的化合物更大程度地提高或扩展其功效。因此，可以克服治疗难以治愈的问题菌株的耐药性。其中R1 = ß-内酰胺类抗生素，可能带有插入的其他氨基酸单元，或R1 = 包含邻二酚基团或羟肟基以补充6齿螯合物结构的不同基团，可能是酰化形式或与间隔基团一起，并且还包括ß-内酰胺类抗生素的余下部分，特别是青霉素或头孢菌素衍生物，特别是氨苄青霉素、阿莫西林或头孢克洛，(作为自由酸、其盐或易于分解的酯的形式)。
• Siderophore conjugates of photoactive dyes for photodynamic therapy
  申请人：CeramOptec Industries, Inc.

  公开号：US20040186087A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Siderophore-photosensitizer conjugates, their synthesis and use in photodynamic antimicrobial therapy (PACT) is disclosed. The advantage of this method is improvement of photodynamic antimicrobial therapy against, for example, pathogenic micro-organisms such as bacteria and fungi. Naturally occurring and synthetically available siderophore structures are conjugated chemically with photoactive compounds such as Chlorin e 6 to improve their penetration into bacterial cells and to increase antibacterial efficacy of photosensitizers via microbial proteins that recognize and transport iron-loaded siderophores. In this way, photosensitizers can be transported inside bacteria that otherwise could not cross the cell wall and membranes. Photodynamic activation of photosensitizers inside the cells of pathogenic microbes enables a more effective inhibition of cellular functions than application at the outer side of the cells. The siderophore-transporting systems of microbes are known to be specific for bacteria and fungi. Consequently, siderophore conjugates with photosensitizers are not taken up by mammalian cells and photodynamic effects can thus be exerted specifically on pathogenic microbes. Applications of these conjugates include highly efficient treatment of pathogenic gram-negative and -positive bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus , treatment of microbial infections that often occur in chronic wounds as well as therapy of other antibiotic resistant microbial infections.

  本文介绍了铁载体-光敏剂共轭物的合成和在光动力抗微生物治疗（PACT）中的应用。该方法的优点是改善了光动力抗微生物治疗，例如对抗细菌和真菌这样的病原微生物。通过化学手段将天然存在和人工合成的铁载体结构与光活性化合物（例如氯林e6）结合，可以提高光敏剂进入细菌细胞的渗透性，并通过识别和运输铁载体的微生物蛋白质增加光敏剂的抗菌效力。通过这种方式，光敏剂可以被运输到细菌内部，否则无法穿过细胞壁和膜。在病原微生物的细胞内激活光敏剂，可以更有效地抑制细胞功能，而不是在细胞外应用。微生物的铁载体运输系统已知对细菌和真菌具有特异性。因此，铁载体共轭物与光敏剂不会被哺乳动物细胞摄取，从而可以针对病原微生物特异性地施加光动力效应。这些共轭物的应用包括高效治疗病原的革兰氏阴性和阳性细菌，例如铜绿假单胞菌，大肠杆菌，链球菌，金黄色葡萄球菌，治疗常见于慢性伤口的微生物感染以及其他抗生素耐药微生物感染的治疗。
• Bacillus subtilis siderophore genes
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0597185A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  The present invention relates to an isolated nucleic fragment comprising a Gram-positive bacterial siderophore biosynthetic gene.

  本发明涉及一种包含革兰氏阳性细菌苷元生物合成基因的分离核片段。