2,3-二羟基苯甲酰氯 | 66168-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基苯甲酰氯
• 英文名称: 2,3-hydroxybenzoyl chloride
• 英文别名: 2,3-Dihydroxybenzoesaeurechlorid；2,3-Dihydroxybenzoylchlorid；2,3-dihydroxybenzoyl Chloride
• CAS: 66168-85-2
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: PRPHBHAREGILHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid pentafluorophenyl ester: a convenient catechol precursor in the synthesis of siderophore vectors suitable for antibiotic Trojan horse strategies

  摘要：

  儿茶酚是许多金属螯合物的成分，包括由微生物分泌的天然存在的铁(III)螯合剂——侧胞素。儿茶酚衍生物在有机介质中溶解性差，合成含儿茶酚的分子需要使用具有更好有机溶解性的保护儿茶酚前体。因此，我们开发了2,2-二苯基-苯并[1,3]二噁烷-4-羧酸五氟苯酯。这种活化酯可以与一种氨基功能化的骨架反应，生成在二苯基-苯并二噁烷基团形式下保护的儿茶酚功能团。合成结束时，儿茶酚可以通过三氟乙酸（TFA）去保护。该策略用于合成两种带有末端炔基扩展的儿茶酚化合物。这两种化合物被证明能促进大肠杆菌和铜绿假单胞菌对铁的摄取。这两种化合物适合用作抗生素特洛伊木马方法中的载体，因为它们可以通过胡根偶极体1,3-环加成与叠氮功能化抗生素结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob41990h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二羟基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  手性识别中的“诱导适应”：螺旋型钛（IV）配合物的分层自组装中的二聚化时的差向异构

  摘要：

  犹豫不决！带有手性酯基的三儿茶酚钛（IV）在甲醇和DMSO中显示出不同的CD光谱。观察到不同的立体异构体在于单体和二聚体中侧基的优选构象，这导致在不同物种中不同的手性诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201006448

文献信息

• Shedding Light on the Interactions of Hydrocarbon Ester Substituents upon Formation of Dimeric Titanium(IV) Triscatecholates in DMSO Solution
  作者：A. Carel N. Kwamen、Marcel Schlottmann、David Van Craen、Elisabeth Isaak、Julia Baums、Li Shen、Ali Massomi、Christoph Räuber、Benjamin P. Joseph、Gerhard Raabe、Christian Göb、Iris M. Oppel、Rakesh Puttreddy、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Roland Fröhlich、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201904639

  日期：2020.1.27

  hydrocarbyl esters as side groups is systematically investigated in DMSO. Primary alkyl, alkenyl, alkynyl as well as benzyl esters are studied in order to minimize steric effects close to the helicate core. The 1H NMR dimerization constants for the monomer–dimer equilibrium show some solvent dependent influence of the side chains on the dimer stability. In the dimer, the ability of the hydrocarbyl ester groups

  在 DMSO 中系统地研究了以烃基酯为侧基的分层形成的二聚三锂桥三儿茶酚酸钛 (IV) 螺旋盐的解离。研究了伯烷基酯、烯基酯、炔基酯以及苄基酯，以尽量减少靠近螺旋核心的空间效应。单体-二聚体平衡的1 H NMR 二聚常数显示出侧链对二聚体稳定性的一些溶剂依赖性影响。在二聚体中，烃基酯基团聚集的能力最大限度地减少了它们与溶剂分子的接触。因此，大多数疏溶剂烷基表现出最高的二聚倾向，其次是烯基、炔基，最后是苄基。此外，可以观察到不同组化合物内的趋势。例如，由于 π-π 排斥，内部双键或三键使二聚体不稳定。通过观察n-烷基、n -Ω-烯基或n -Ω-炔基系列中二聚常数的偶数/奇数交替，发现了酯侧基之间溶剂支持的伦敦分散体相互作用的有力指示。这对应于母体碳氢化合物的相互作用，如偶数/奇数熔点交替所记录的那样。
• Kinetic investigation of the dissociation of dinuclear hierarchically assembled titanium(<scp>iv</scp>) helicates
  作者：David Van Craen、Marcel Schlottmann、Wolfgang Stahl、Christoph Räuber、Markus Albrecht

  DOI：10.1039/c9dt01065c

  日期：——

  consisting of lithium-bridged triscatecholate titanium(IV) complexes represent a powerful self-assembled supramolecular system with applications as e.g. molecular balances for the evaluation of weak interactions, stereoselectivity switches in asymmetric synthesis or molecular switches. Their applications or properties are based on the monomer–dimer equilibrium which can be easily observed in solution. The dimer

  由锂桥联的三儿茶酚钛（IV）配合物组成的分层组装的螺旋体代表了强大的自组装超分子系统，其应用例如分子平衡，用于评估弱相互作用，非对称合成中的立体选择性开关或分子开关。它们的应用或性质基于单体-二聚体平衡，可以很容易地在溶液中观察到。二聚体是晶体中唯一的物质。溶解后，二聚体缓慢解离成单体，直至达到平衡。可以通过NMR光谱观察这一现象，以研究解离过程的动力学。通过研究不同取代的配体，可以观察到强烈的空间效应。离解过程的活化能可以与酯取代基的大小相关，并且该系统可以描述为分子屈曲。
• Chasing Weak Forces: Hierarchically Assembled Helicates as a Probe for the Evaluation of the Energetics of Weak Interactions
  作者：David Van Craen、Wolfgang H. Rath、Marina Huth、Laura Kemp、Christoph Räuber、Jan M. Wollschläger、Christoph A. Schalley、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.7b10098

  日期：2017.11.22

  London dispersion forces are the weakest interactions between molecules. Because of this, their influence on chemical processes is often low, but can definitely not be ignored, and even becomes important in cases of molecules with large contact surfaces. Hierarchically assembled dinuclear titanium(IV) helicates represent a rare example in which the direct observation of London dispersion forces is

  伦敦色散力是分子间最弱的相互作用。因此，它们对化学过程的影响通常很小，但绝对不能忽视，甚至在接触面大的分子的情况下变得很重要。分层组装的双核钛 (IV) 螺旋是一个罕见的例子，其中即使存在强内聚溶剂效应，也可以在溶液中直接观察伦敦色散力。因此，分散力不会无限制地支持二聚复合物的形成。尽管它们对单体复合单元的二聚化具有一些有利的焓贡献，但大的柔性取代基在构象上受到相互作用的限制，从而导致熵劣势。二聚螺旋体是熵不稳定的。
• Stereocontrol in Dinuclear Triple Lithium-Bridged Titanium(IV) Complexes: Solving Some Stereochemical Mysteries
  作者：Markus Albrecht、Elisabeth Isaak、Verena Moha、Gerhard Raabe、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201402370

  日期：2014.5.26

  strongly depends on the donor ability of the solvent. Usually, in solvents with high donor ability, the stereochemically labile monomer is preferred, whereas in nondonor solvents, the dimer is the major species. In the latter, the stereochemistry at the complex units is “locked”. The configuration at the titanium(IV) triscatecholates is influenced by addition of chiral ammonium countercations. In this

  化合物1 a – f ‐ H 2形成“单体”三儿茶酚钛（IV）配合物[Ti（1 a – f）3 ] 2−，在存在锂离子的情况下与三价锂桥联的“二聚体”处于平衡状态[Li 3（Ti（1 a – f）3）2 ] -。平衡在很大程度上取决于溶剂的供体能力。通常，在具有高供体能力的溶剂中，优选立体化学不稳定的单体，而在非供体溶剂中，二聚体是主要物质。在后者中，复杂单元的立体化学是“锁定的”。三儿茶酚钛（IV）的构型受手性铵抗衡阳离子添加的影响。在这种情况下，在单体处诱导的立体化学信息被转移至二聚体。或者，可以通过对映体纯的酯侧链控制金属配合物的构型。由于单体或二聚体中酯基的取向不同，对于[Ti（1 c– e）3 ] 2-或[Li 3（Ti（1 c - e）3）2 ] -。对于二聚体[Li 3（Ti（1f）3）2 ] -发现了一个令人惊讶的例外。在此，二聚体是弱供体（甲醇）和强供体（DMSO）溶剂中
• A Supramolecular Chiral Auxiliary Approach: “Remote Control” of Stereochemistry at a Hierarchically Assembled Dimeric Helicate
  作者：David Van Craen、Markus Albrecht、Gerhard Raabe、Fangfang Pan、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.201600158

  日期：2016.3.1

  such complexes bearing chiral stereocontrolling ligands and achiral diene‐substituted ligands show high diastereoselectivity and reasonable enantioselectivity in the Diels–Alder reaction with maleimides if the reaction proceeds with the dimer but not with the monomer. Thus, solvent dependent switching between the monomer and dimer enables on/off switching of the enantioselectivity.

  二聚体分层组装的钛（IV）螺旋体与相应的单体处于溶剂依赖性平衡状态。带有手性立体控制配体和非手性二烯取代的配体的此类配合物的统计形成混合物，在Diels-Alder与马来酰亚胺的反应中，如果反应是通过二聚体而不是单体进行的，则显示出较高的非对映选择性和合理的对映选择性。因此，单体和二聚体之间取决于溶剂的切换使得能够进行对映选择性的开/关切换。