2,3-环氧琥珀酸-(2R,3R)二乙酯 | 66647-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-环氧琥珀酸-(2R,3R)二乙酯
• 英文名称: 2,3-epoxybutanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,3-oxiranedicarboxylate；Diethyl oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 66647-17-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• mdl: MFCD18533536
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LDFQMMUIJQDSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧琥珀酸-(2R,3R)二乙酯 在 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到DL-苹果酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 硫酰氟 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3-环氧琥珀酸-(2R,3R)二乙酯
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的烯烃与过氧化氢的环氧化。

  摘要：

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01784

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• SO₂F₂-Mediated Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Chengmei Ai、Fuyuan Zhu、Yanmei Wang、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01784

  日期：2019.9.20

  An inexpensive, mild, and highly efficient epoxidation protocol has been developed involving bubbling SO2F2 gas into a solution of olefin, 30% aqueous hydrogen peroxide, and 4 N aqueous potassium carbonate in 1,4-dioxane at room temperature for 1 h with the formation of the corresponding epoxides in good to excellent yields. The novel SO2F2/H2O2/K2CO3 epoxidizing system is suitable to a variety of

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。
• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• 2, 3-Butanediamide Epoxide Compound and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A. CHINA

  公开号：US20160115160A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are a compound of formula I which can be used as a drug against small RNA virus infections, and optical isomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof. Also provided are the preparation method of the compound, the method for using the compound for treating bacterial infections and the use of the compound in the preparation of a drug for preventing and/or treating viral diseases caused by small RNA viruses.

  提供了一种可以用作抗小RNA病毒感染药物的I式化合物，以及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还提供了该化合物的制备方法，用于治疗细菌感染的方法以及用于制备预防和/或治疗由小RNA病毒引起的病毒性疾病药物的方法。
• Aza-peptide epoxides
  申请人：——

  公开号：US20040048327A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide epoxide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition. Such treatable conditions include viral infections, stroke, neurodegenerative disease, and inflammatory disease, among others.

  本发明提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成该组合物的方法以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本发明的方面包括抑制蛋白酶（例如半胱氨酸蛋白酶）的氮杂肽环氧化物组合物，无论是在体内还是体外。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可以用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。这些可治疗的疾病包括病毒感染、中风、神经退行性疾病和炎症性疾病等。