2,4,5-三(4-甲氧苯基)-1H-咪唑 | 1728-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4,5-三(4-甲氧苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 1728-96-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: RKJRANQNAKBIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  589.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三(4-甲氧苯基)-1H-咪唑 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 sodium 4'-[(2,4,5-tris(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl]-(1,1'-biphenyl)-2-formate
  参考文献：
  名称：

  4’-{[(2,4,5-三取代苯基)-1H-咪唑-1-基]甲 基}联苯-2-甲酸衍生物

  摘要：

  本发明是4’‑{[(2,4,5‑三取代苯基)‑1H‑咪唑‑1‑基]甲基}联苯‑2‑甲酸衍生物，属于化合物领域。本发明的目的是设计合成一种4’‑{[(2,4,5‑三取代苯基)‑1H‑咪唑‑1‑基]甲基}联苯‑2‑甲酸衍生物及其做为药物用于血栓性疾病的治疗上。本发明是由下述通式（Ⅰ）表示：其中R为H，碱金属，C1‑3的脂肪烷基，其中R１，R２，R３卤素、C1‑3脂肪烷基、C1‑3的脂肪烷氧基。本发明化合物的药物在血栓性及高血脂性疾病如脑血栓、心肌梗塞、动脉硬化、血栓闭塞性脉管炎、高血脂疾病上的应用。（Ⅰ）。

  公开号：

  CN103992276B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2,4,5-三(4-甲氧苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  在分子碘的存在下，使用 HMDS 从芳醛、苄醇或苄基卤化物方便地一锅法合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑

  摘要：

  已经开发了一种通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苯甲醇、苄基卤在分子碘存在下反应以良好至优异产率合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅高效方法。该方法的显着优点是后处理程序简单，产品产量高，试剂可用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1231

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Zinc (II) [tetra(4-methylphenyl)] Porphyrin: a Novel and Reusable Catalyst for Efficient Synthesis of 2,4,5-trisubstituted Imidazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Sayed Hossein Banitaba、Hossein Dehghani

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.787

  日期：2011.10.20

  An efficient three-component one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation reaction of 1,2-diketones or α-hydroxyketones with aromatic aldehydes and ammonium acetate using Zinc (II) (tetra (4-methylphenyl)) porphyrin as a novel and reusable catalyst under ultrasound irradiation at ambient temperature is described. In this method, α-hydroxyketones as well as 1,2-diketones were

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• Crystal structures and solution spectroscopy of lophine derivatives
  作者：Natalya Fridman、Menahem Kaftory、Yoav Eichen、Shammai Speiser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.003

  日期：2009.1

  Abstract Lophine (2,4,5-triphenylimidazole) derivatives were synthesized and their physicochemical properties were determined. Spectroscopic and fluorescence behavior of lophine derivatives in methanol at different pH and various solvents were presented. The observed spectroscopic features in the solution are determined by specific interactions of the NH hydrogen. These kinds of interactions are manifested

  摘要 合成了洛芬(2,4,5-三苯基咪唑)衍生物并测定了其理化性质。介绍了在不同 pH 值和各种溶剂下，洛啡因衍生物在甲醇中的光谱和荧光行为。溶液中观察到的光谱特征是由 NH 氢的特定相互作用决定的。这些类型的相互作用在固态和溶液中都表现出来。介绍和讨论了具有不同结晶溶剂的洛啡因衍生物的晶体和分子结构。在所有溶剂化物中，溶剂分子通过氢键连接主体分子。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Magnetically separable and recyclable g-C3N4 nanocomposite catalyzed one-pot synthesis of substituted imidazoles
  作者：Tahereh Soleymani Ahooie、Najmedin Azizi、Issa Yavari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-017-1284-9

  日期：2018.4

  A green, reliable synthetic method and highly efficient one-pot three-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones, aldehydes and ammonium acetate in the presence of recyclable magnetic graphitic carbon nitride nanocomposite (Fe3O4@g-C3N4) has been developed. Various imidazole derivatives were obtained in moderate to excellent yields and high purity after recrystallization

  在可循环使用的磁性石墨氮化碳纳米复合材料（Fe 3 O）存在下，绿色，可靠的合成方法和高效的一锅三组分合成法，由1,2-二酮，醛和乙酸铵合成2,4,5-三取代的咪唑4 @gC 3 N 4）已经被开发出来。从乙醇中重结晶后，以中等至极好的收率和高纯度获得了各种咪唑衍生物。有趣的是，低成本的Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 一种无毒且价格低廉的催化剂，即使使用十个循环后，使用外磁体仍具有出色的可回收性，且不会损失母体催化活性，并且为真正的环境友好方法提供了新的机会。