2,4,5-三氟苯乙酸乙酯 | 1256470-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,4,5-trifluorophenylacetate
• CAS: 1256470-41-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: BYCOSMGZZNULDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯乙酸乙酯 在 三氯硅烷 、 (3R,5S)-1-(4-chloropicolinoyl)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ylpivalate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化α-取代β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化：通过动态动力学拆分轻松获得对映体富集的β2-氨基酯

  摘要：

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378323
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2,4,5-三氟苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于实时阳光诱导乙烯酮形成和 API 合成的太阳能跟踪器集成微反应器

  摘要：

  利用太阳能进行化学合成是地球上最重要的反应途径之一。本文提出了一种集成的程序化太阳能电池板微流平台方法，用于 Wolff 重排以合成 β-氨基酸、酯、酰胺、硫醇盐等。该反应在没有金属催化剂的情况下进行，并以一种省时省力的方式使用阳光作为能源，从而实现了一种更环保的方法。合成的同源酸进一步扩展到抗糖尿病 2 型活性药物成分 (API) 前列列汀的合成。

  DOI：

  10.1039/d2gc00649a

文献信息

• Synthesis, antibacterial activity, and docking studies of some novel N′-benzylidene-2-(2,4,5-trifluorophenyl)acetohydrazides
  作者：Navudu Ramesh、Mannem Gangadhara Rao、A. Vasu Babu、P. Nagababu、V. Umamaheswara Rao、B. Hari Babu

  DOI：10.1007/s11164-017-2864-0

  日期：2017.7

  developed for synthesis of 2,4,5-trifluorobenzohydrazide derivatives through condensation of trifluorophenylacetohydrazide with different aryl aldehydes in ethanol with 70% perchloric acid as catalyst. The developed method is efficient in terms of shorter reaction time, easy workup, and purity of final products. We synthesized a total of 25 molecules and screened them for antibacterial activity. Among the

  开发了一种改进的方法，通过在乙醇中以70％高氯酸为催化剂，将三氟苯基乙酰肼与不同的芳基醛缩合来合成2,4,5-三氟苯并肼衍生物。所开发的方法在缩短反应时间，易于后处理和最终产物的纯度方面是有效的。我们合成了总共25个分子，并筛选了它们的抗菌活性。在合成的化合物中， 4q 表现出对 变形链球菌 MTCC 497和 金黄色葡萄球菌 MTCC 737的良好抗菌活性 [50％抑制浓度（IC 50）：分别为30和35 µg / mL]，其次是化合物 4c （IC 50：针对 变形链球菌 MTCC 497和 肠炎沙门氏菌 MTCC 3858的45 µg / mL。 使用葡萄糖胺6-磷酸脱氨酶（NagB）酶（PDB：2RI1）进行的分子对接研究表明，目前的配体的Glide得分起作用。用2-NO化合物2，4-（NCH 3）2，和3,4-二- OH亚苄基环（官能团 4E ， 我 ， 米 ）表现出-8.2千卡/摩尔显著滑翔得分。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,5- TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID"
  申请人：F.I.S. -Fabrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20140058126A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to a new process for the preparation of 2,4,5-trifluorophenylacetic acid and salts thereof by means of new synthetic intermediates.

  本发明涉及一种通过新的合成中间体制备2,4,5-三氟苯乙酸及其盐的新工艺。
• 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
  申请人：上海立科化学科技有限公司

  公开号：CN113173846A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种2,4,5‑三氟苯乙酸的制备方法，包括以下步骤：1)将2,4,5‑三氟溴苯与金属镁反应制得2,4,5‑三氟苯基溴化镁；2)使2,4,5‑三氟苯基溴化镁与卤代乙酸酯反应，制备得到中间体A；3)将中间体A在碱性溶液或酸性溶液中水解，得到2,4,5‑三氟苯乙酸；所述中间体A具有如下结构，其中R代表C1～C10的烷基。本发明所提供的2,4,5‑三氟苯乙酸制备方法具有工艺流程简单、成本低廉、环境友好、条件温和的优点。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID
  申请人：F.I.S. -Fabrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20140350287A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a new process for the preparation of 2,4,5-trifluorophenylacetic acid and salts thereof by means of new synthetic intermediates.

  本发明涉及一种利用新的合成中间体制备2,4,5-三氟苯乙酸及其盐的新工艺。
• Process for the synthesis of trifluorophenylacetic acids
  申请人：——

  公开号：US20040068141A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention addresses a process for the preparation of 2,4,5-trifluorophenylacetic acid using a Cu(I) salt as a catalyst.

  本发明涉及一种使用Cu(I)盐作为催化剂制备2,4,5-三氟苯乙酸的方法。