2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂-双环[3.3.1]壬烷-9-酮 | 37123-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂-双环[3.3.1]壬烷-9-酮
• 英文名称: 2,4,6,8-tetraphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 2,4,6,8-Tetraphenyl-3,7-diazabicyclo<3,3,1>nonan-9-on
• CAS: 37123-09-4
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O
• mdl: MFCD00135956
• 分子量: 444.576
• InChiKey: ITTQAMYBEGYMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂-双环[3.3.1]壬烷-9-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6,8-Tetraphenyl-3,7-diazaadamantane-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一些 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟的合成、一维和二维 NMR 谱分配和立体化学研究

  摘要：

  已经合成了一系列 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟 (4a-4e)。记录了这些肟的 1 H 和 13 C NMR 谱。已指定化学位移，并使用 1D 和 2D NMR 光谱数据确定化合物的立体化学。对具有 COSY、NOESY、HMQC、HMBC、DEPT-135 和 N NMR 光谱数据的代表性化合物 (4a) 之一进行了详细的光谱研究。核磁共振结果清楚地表明两个哌啶环的双椅构象。核磁共振结果证明了一个哌啶环中的两个芳基（C4 和 C10）的轴向取向和另一个哌啶环中的两个芳基（C8 和 C9）的赤道取向。已观察到肟羟基与 H-5e 之间的烯丙基 (A1,3) 相互作用的影响。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01326-9
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲醛缩二胺 、 丙酮 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.0h， 以26%的产率得到2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂-双环[3.3.1]壬烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  3,7-Diazabicyclo[3.3.1[nonan-9-ones, Octahydropyrido[4,3-d]pyrimidines, and 1,3,7-Triazabicyclo[3.3.1]non-3-enes fromN,N′-Dibenzylidenephenylmethanediamines and Alkyl Methyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29372

文献信息

• Facile Denitrosation of Cyclic <i>N-</i>Nitrosamines with Hydrazoic Acid
  作者：S. Ponnuswamy、A. Akila、D. Kiruthiga Devi

  DOI：10.1080/00397911.2015.1063654

  日期：2015.9.2

  Abstract A simple and facile method for the denitrosation of cyclic N-nitrosamines using HN3 (concentrated H2SO4 + NaN3) is reported. In this method, limited usage of this reagent does not affect the carbonyl group. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种使用 HN3（浓 H2SO4 + NaN3）对环状 N-亚硝胺进行脱亚硝基的简单易行的方法。在该方法中，该试剂的有限使用不会影响羰基。图形概要
• Quantum chemical, experimental, theoretical spectral (FT-IR and NMR) studies and molecular docking investigation of 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-ones
  作者：G. Vengatesh、M. Sundaravadivelu

  DOI：10.1007/s11164-019-03838-9

  日期：2019.9

  Abstract The compounds 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-ones (a–e) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR spectra, and the spectral data have been theoretically analyzed by the DFT method. The electronic properties including a highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and related parameters were calculated with B3LYP/6-311 G (d

  摘要 合成并通过FT-IR，1 H和13表征了化合物4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮杂金刚烷-6-（a – e）。通过DFT方法对C NMR光谱和光谱数据进行了理论分析。电子特性包括最高占据分子轨道（HOMO），最低未占据分子轨道（LUMO）和相关参数，其计算依据为B3LYP / 6-311 G（d，p）。观察到的HOMO和LUMO映射描述了分子内不同的电荷转移可能性。此外，基于前沿分子轨道分析已经解决了分子的反应性质。分子静电势和Fukui函数分析揭示了分子中发生亲电攻击和亲核反应的位点。分子内接触已使用自然键轨道分析进行了解释，并且还显示了热力学性质。 图形概要
• Synthesis of diversely substituted adamantanes as a new class of antimicrobial agent
  作者：G. L. Balaji、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1775-6

  日期：2015.9

  4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.1]decan-6-ones are synthesized and reduced into its 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.1]decan-6-ols (6a–m) with NaBH4 in methanol (2v), benzene (1v) mixture as the solvent system. These compounds are characterized using spectral data such as IR, 1H-NMR, and 13C-NMR data. These synthesized compounds are screened for their antimicrobial activity and were found to be effective anti-bacterials.

  合成了4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮三环[3.3.1.1]癸酸-6-酮，并将其还原为4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮三环[3.3.1.1]癸酸-6-醇（6a–m），使用NaBH4在甲醇（2v）和苯（1v）混合溶剂系统中进行。这些化合物通过红外光谱、1H-NMR和13C-NMR等光谱数据进行表征。这些合成的化合物经过抗菌活性筛选，发现它们是有效的抗菌剂。
• Synthesis, characterization, stereochemistry and antibacterial activity of N -acyl-2,4,6,8-tetraphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：S. Ponnuswamy、S. Pushpalatha、A. Akila、B. Raghuvarman、S. Aravindhan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.014

  日期：2016.12

  1]nonanes 3–5 have been synthesized. The structural characterization and the conformational preferences of the compounds 3–5 have been carried out using IR, 1D and 2D NMR spectral data. The NMR spectral data indicate that the N-acyl-2,4,6,8-tetraphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes 3–5 prefer to exist in twin-chair conformation with partial flattening at amide nitrogen end. In order to avoid A1,3-strain

  摘要 合成了三种新的 N-酰基-2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷 3-5。化合物 3-5 的结构表征和构象偏好已使用 IR、1D 和 2D NMR 光谱数据进行。NMR谱数据表明，N-酰基-2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷3-5更倾向于以酰胺氮端部分扁平化的双椅构象存在. 为了避免A1,3-应变与共面酰基，酰胺氮端的苯基被迫占据轴向取向。N-二氯乙酰基-2,4,6,8-四苯基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷 4 的 X 射线晶体结构也支持固态的双椅构象。此外，化合物 2-5 的抗菌活性已被实现。
• Sirtuin modulators as inhibitors of cytomegalovirus
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10813934B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Agents and methods of inhibiting or improving the growth of viruses are provided.

  提供了抑制或改善病毒生长的制剂和方法。