2,4,6-三(4-氯苯氧基)-1,3,5-三嗪 | 1919-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(4-氯苯氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-chlorophenoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 1919-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₃N₃O₃
• 分子量: 460.704
• InChiKey: UWDQOCVLJKIKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205 °C
• 沸点：
  609.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(4-氯苯氧基)-1,3,5-三嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到氯苯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢呋喃中2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪的镍催化CO键还原

  摘要：

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl cyanate 在 chromium(III) acetylacetonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,4,6-三(4-氯苯氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of heterosubstituted nitriles. 22. Study of the rate and the thermal effect of cyclotrimerization of substituted aryl cyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949618

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• ESR study of molecular orientation and dynamics of TEMPO derivatives in CLPOT 1D nanochannels
  作者：Hirokazu Kobayashi、Yuta Furuhashi、Haruka Nakagawa、Tetsuo Asaji

  DOI：10.1002/mrc.4423

  日期：2016.8

  The molecular orientations and dynamics of 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl (TEMPO) radical derivatives with large substituent groups at the 4‐position (4‐X‐TEMPO) in the organic one‐dimensional nanochannels within the nanosized molecular template 2,4,6‐tris(4‐chlorophenoxy)‐1,3,5‐triazine (CLPOT) were examined using ESR. The concentrations of guest radicals, including 4‐methoxy‐TEMPO (MeO‐TEMPO)

  纳米级有机一维纳米通道中 4 位 (4-X-TEMPO) 具有大取代基的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO) 自由基衍生物的分子取向和动力学使用 ESR 检查分子模板 2,4,6-tris(4-chlorophenoxy)-1,3,5-triazine (CLPOT)。客体自由基的浓度，包括 4-甲氧基-TEMPO (MeO-TEMPO) 或 4-氧代-TEMPO (TEMPONE)，在每个包合物 (IC) 的 CLPOT 纳米通道中通过共包含 4-取代-2， 2,6,6-四甲基哌啶 (4-R-TEMP) 化合物的比例为 1:30–1:600。在较高温度下，每个 IC 中的客体自由基在 CLPOT 纳米通道中进行各向异性旋转扩散。旋转扩散活化能，Ea，与 CLPOT 纳米通道中的 MeO-TEMPO 或 TEMPONE (6-7 kJ mol-1) 相关，与取代基的大小和类型无关，并且与
• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。