2,4,6-三(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪 | 25940-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tri(4-methoxyphenoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-methoxyphenoxy)-1,3,5-triazine；Cyanursaeure-tris-(4-methoxyphenylester)；2,4,6-Tri-(4-methoxy-phenoxy)-s-triazin；2,4,6-Tris(4-methoxyphenoxy)s-triazin
• CAS: 25940-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: XWAUEFUZGGERAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢呋喃中2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪的镍催化CO键还原

  摘要：

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)氰酸酯 在 chromium(III) acetylacetonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,4,6-三(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of heterosubstituted nitriles. 22. Study of the rate and the thermal effect of cyclotrimerization of substituted aryl cyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949618

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Roozbin、Sajjad Rahimi、Mohammadesmaeil Moayyed、Aria Valaei、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c6ra14367a

  日期：——

  A novel P,N-ligand was introduced for efficient Ni-catalyzed amination of aryl chlorides. Reaction of cyanuric acid (1,3,5-triazine-2,4,6-triol) and trichlorophosphine (PCl3) resulted in the production of a new porous material (TPPM) containing triazine rings with phosphite moieties in a sheet morphology. Cavities in the prepared compound create sites on the surface of the material with appropriate

  一种新型的P，N-配体被引入以有​​效地Ni催化芳基氯化物的胺化。氰尿酸（1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇）与三氯膦（PCl 3）导致了一种新的多孔材料（TPPM）的生产，该材料包含片状形态的具有亚磷酸酯部分的三嗪环。制备的化合物中的空腔会在材料表面上形成具有适当连接特性的位点，以与金属配合用于催化目的。在这种容易制备且可重复使用的P，N-配体的存在下，镍催化的芳基氯化物和2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）保护型苯酚的胺化反应得以有效完成。在温和的反应条件下。更重要的是，TPPM在遵循此协议后可重复使用5次，而其活动没有明显减少。
• Nickel-catalyzed one-pot synthesis of biaryls from phenols and arylboronic acids via C–O activation using TCT reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.009

  日期：2015.4

  In this study, the direct Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of phenols and arylboronic acids via C–O bond activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) is described. Initially, phenols were reacted with TCT to give the corresponding 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (TAT) products. Subsequently, arylboronic acid, base and Ni-catalyst were added to the generated aryl C–O electrophile

  在这项研究中，描述了使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）通过C–O键活化的酚和芳基硼酸的直接镍催化Suzuki–Miyaura偶联反应。最初，苯酚与TCT反应，得到相应的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）产物。随后，将芳基硼酸，碱和Ni催化剂添加到生成的芳基C-O亲电试剂中，以获得最终的联芳基产物。这项研究代表了一种简单直接的方法，使用亚化学当量的TCT作为廉价且容易获得的C–O活化剂，从酚类化合物合成联芳基。