2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶 | 24867-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 5-Nitro-2,4,6-triamino-pyrimidin
• 英文别名: 5-Nitro-2,4,6-triaminopyrimidine；5-nitropyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 24867-36-5
• 化学式: C₄H₆N₆O₂
• mdl: MFCD00047376
• 分子量: 170.131
• InChiKey: IFMCROIMZMUGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-nitro-1,3-dioxy-pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  更接近理想的不敏感高能分子：3,5-Diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone 及其衍生物

  摘要：

  实现开发不敏感的高能分子 ( IHEM ) 的目标是一项重大挑战。在这项研究中，3,5-diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone ( IHEM-1 ) 是由 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine-1,3-dioxide hydrate 一步合成的（ICM-102 水合物）。化合物IHEM-1的密度为 1.95 g cm –3，分解温度为 271 °C。其爆速和爆压分别为 8660 ms –1和 33.64 GPa，远优于 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的爆轰性能，而其灵敏度与TATB 的那个。此外，还有四种衍生物（1a，氯化物；1b，硝酸盐；1c，高氯酸盐；和1d，二硝酰胺）是在弱碱位点（N-O 基团）的基础上制备的，并显示出优异的能量特性。IHEM-1综合了制备简单、收率高、密度大、在水溶液中

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05292
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  更接近理想的不敏感高能分子：3,5-Diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone 及其衍生物

  摘要：

  实现开发不敏感的高能分子 ( IHEM ) 的目标是一项重大挑战。在这项研究中，3,5-diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone ( IHEM-1 ) 是由 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine-1,3-dioxide hydrate 一步合成的（ICM-102 水合物）。化合物IHEM-1的密度为 1.95 g cm –3，分解温度为 271 °C。其爆速和爆压分别为 8660 ms –1和 33.64 GPa，远优于 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的爆轰性能，而其灵敏度与TATB 的那个。此外，还有四种衍生物（1a，氯化物；1b，硝酸盐；1c，高氯酸盐；和1d，二硝酰胺）是在弱碱位点（N-O 基团）的基础上制备的，并显示出优异的能量特性。IHEM-1综合了制备简单、收率高、密度大、在水溶液中

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05292

文献信息

• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。
• One Step Closer to an Ideal Insensitive Energetic Molecule: 3,5-Diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone and its Derivatives
  作者：Jichuan Zhang、Yongan Feng、Yiyang Bo、Richard J. Staples、Jiaheng Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.1c05292

  日期：2021.8.18

  s–1 and 33.64 GPa, respectively, which are far superior to the detonation performance of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), while its sensitivity is identical with that of TATB. In addition, four derivatives (1a, chloride; 1b, nitrate; 1c, perchlorate; and 1d, dinitramide) were prepared on the basis of the weak base site (N–O group) and show excellent energetic properties. By combining a series

  实现开发不敏感的高能分子 ( IHEM ) 的目标是一项重大挑战。在这项研究中，3,5-diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone ( IHEM-1 ) 是由 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine-1,3-dioxide hydrate 一步合成的（ICM-102 水合物）。化合物IHEM-1的密度为 1.95 g cm –3，分解温度为 271 °C。其爆速和爆压分别为 8660 ms –1和 33.64 GPa，远优于 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的爆轰性能，而其灵敏度与TATB 的那个。此外，还有四种衍生物（1a，氯化物；1b，硝酸盐；1c，高氯酸盐；和1d，二硝酰胺）是在弱碱位点（N-O 基团）的基础上制备的，并显示出优异的能量特性。IHEM-1综合了制备简单、收率高、密度大、在水溶液中
• 含能化合物2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物的制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107935940A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含能化合物2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1,3‑二氧化物的制备方法，包括如下步骤：以2,4,6‑三氨基嘧啶及其取代物为反应原料，进行硝化反应；进行氧化反应；进行酸碱中和反应；得到所需产物含能化合物2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1,3‑二氧化物。该方法具有且其合成步骤短，所用原料和溶剂成本低且后处理简单，对人、设备和环境危害小等优点；采用本发明合成的化合物具有高密度、高能量、对机械刺激钝感等特点，在含能材料应用领域具有较好的市场前景。
• 一种3,5-二氨基-6-羟基-2-氧化物-4-硝基嘧啶阴离子盐的制备
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117658927A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及一种3,5‑二氨基‑6‑羟基‑2‑氧化物‑4‑硝基嘧啶阴离子盐的制备，属于含能材料技术领域。该化合物结构中的N‑OH基团具有强酸性，首次与碱反应生成相应的阴离子盐，使得在含能材料应用中更加有优势。本发明还公开了3,5‑二氨基‑6‑羟基‑2‑氧化物‑4‑硝基嘧啶含能化合物的阴离子盐的制备方法，其从已知可得的原料出发，通过多步反应成功合成了含能化合物的阴离子盐。该化合物具有作为高能钝感含能材料的潜力，为合成含能材料中新型高能量含能化合物提供了新的思路。
• 2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶的连续合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN117946010A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开了一种2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶的连续合成方法。所述方法先在反应釜中加入含有发烟硝酸的浓硫酸作为底料，在10～30℃反应温度下，加入TAP/浓硫酸混合溶液以及发烟硝酸/浓硫酸混酸，同时用蠕动泵抽取在线物料进入缓冲釜，并在缓冲釜内进行保温反应，制得2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶。本发明方法能够实现连续化合成TANP，在保证产率的基础上，应用CSTR反应器提高反应效率，降低发烟硝酸和浓硫酸消耗，且反应过程无固体析出，物料在线量小，大大提高了安全性能和生产效率。