5-nitro-1,3-dioxy-pyrimidine-2,4,6-triamine | 19867-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1,3-dioxy-pyrimidine-2,4,6-triamine
• 英文别名: 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine-1,3-dioxide；5-nitro-2,4,6-triaminopyrimidine-1,3-dioxide；ICM-102；NTAPDO；5-Nitro-2,4,6-triamino-pyrimidin-1,3-di-N-oxid
• CAS: 19867-41-5
• 化学式: C₄H₆N₆O₄
• mdl: MFCD01820542
• 分子量: 202.129
• InChiKey: HWLHZJXNSLSZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dioxy-pyrimidine-2,4,6-triamine 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物与 高氯酸自组装含能晶体材料

  摘要：

  本发明公开了2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物与高氯酸自组装含能晶体材料，其制备方法包括以下步骤：(1)制得2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物的高氯酸饱和水溶液；(2)2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物的高氯酸饱和水溶液置于烧杯中，然后静置于恒温培养箱中，蒸发溶剂，依次经过晶核的形成，晶粒长大，晶体形成，过滤，干燥，得到2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物与高氯酸自组装含能晶体材料。本发明的晶体材料具有燃烧速度快，燃烧火焰大，燃烧残渣少等优点，在高能固体推进剂中具有很强的应用前景。

  公开号：

  CN109438366B
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5-nitro-1,3-dioxy-pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  基于 5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶 N-氧化的含能化合物的合成与表征

  摘要：

  5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidine 的 N-氧化导致 5-Nitro-2,4,6 triaminopyrimidine-1,3-Dioxide (NTAPDO) 1和 5-Nitro-2,4的成功合成,6-triaminopyrimidine-1-oxide (NTAPMO) 2通过使用温和的氧化反应和基于 NTAPMO ( 2 ) 的高能盐 ( 3–5 ) 通过中和反应后2与相关酸反应有效地制备。应用单晶X射线衍射、差示扫描量热法(DSC)和热重分析(TGA)技术分别显示化合物的结构和热稳定性。化合物1-5表现出高密度，范围为 1.76 -1.87 g 。cm -3并且对冲击和摩擦机械不敏感。发现这些化合物的形成热 (HOF) 在 207.7 至 768.4 kJ 的范围内具有高正值。摩尔-1。高能盐3、4和5表现出高爆震性能（速度和压力）和大量爆炸气体（分别为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130732

文献信息

• One Step Closer to an Ideal Insensitive Energetic Molecule: 3,5-Diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone and its Derivatives
  作者：Jichuan Zhang、Yongan Feng、Yiyang Bo、Richard J. Staples、Jiaheng Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.1c05292

  日期：2021.8.18

  s–1 and 33.64 GPa, respectively, which are far superior to the detonation performance of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), while its sensitivity is identical with that of TATB. In addition, four derivatives (1a, chloride; 1b, nitrate; 1c, perchlorate; and 1d, dinitramide) were prepared on the basis of the weak base site (N–O group) and show excellent energetic properties. By combining a series

  实现开发不敏感的高能分子 ( IHEM ) 的目标是一项重大挑战。在这项研究中，3,5-diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone ( IHEM-1 ) 是由 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine-1,3-dioxide hydrate 一步合成的（ICM-102 水合物）。化合物IHEM-1的密度为 1.95 g cm –3，分解温度为 271 °C。其爆速和爆压分别为 8660 ms –1和 33.64 GPa，远优于 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的爆轰性能，而其灵敏度与TATB 的那个。此外，还有四种衍生物（1a，氯化物；1b，硝酸盐；1c，高氯酸盐；和1d，二硝酰胺）是在弱碱位点（N-O 基团）的基础上制备的，并显示出优异的能量特性。IHEM-1综合了制备简单、收率高、密度大、在水溶液中
• 含能化合物2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物的制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107935940A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含能化合物2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1,3‑二氧化物的制备方法，包括如下步骤：以2,4,6‑三氨基嘧啶及其取代物为反应原料，进行硝化反应；进行氧化反应；进行酸碱中和反应；得到所需产物含能化合物2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1,3‑二氧化物。该方法具有且其合成步骤短，所用原料和溶剂成本低且后处理简单，对人、设备和环境危害小等优点；采用本发明合成的化合物具有高密度、高能量、对机械刺激钝感等特点，在含能材料应用领域具有较好的市场前景。
• 2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物与 高氯酸自组装含能晶体材料
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN109438366B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物与高氯酸自组装含能晶体材料，其制备方法包括以下步骤：(1)制得2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物的高氯酸饱和水溶液；(2)2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物的高氯酸饱和水溶液置于烧杯中，然后静置于恒温培养箱中，蒸发溶剂，依次经过晶核的形成，晶粒长大，晶体形成，过滤，干燥，得到2，4，6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1，3‑二氧化物与高氯酸自组装含能晶体材料。本发明的晶体材料具有燃烧速度快，燃烧火焰大，燃烧残渣少等优点，在高能固体推进剂中具有很强的应用前景。
• 一种3,5-二氨基-6-羟基-2-氧化物-4-硝基嘧啶阴离子盐的制备
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117658927A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及一种3,5‑二氨基‑6‑羟基‑2‑氧化物‑4‑硝基嘧啶阴离子盐的制备，属于含能材料技术领域。该化合物结构中的N‑OH基团具有强酸性，首次与碱反应生成相应的阴离子盐，使得在含能材料应用中更加有优势。本发明还公开了3,5‑二氨基‑6‑羟基‑2‑氧化物‑4‑硝基嘧啶含能化合物的阴离子盐的制备方法，其从已知可得的原料出发，通过多步反应成功合成了含能化合物的阴离子盐。该化合物具有作为高能钝感含能材料的潜力，为合成含能材料中新型高能量含能化合物提供了新的思路。
• 一种钝感高能含能化合物及其制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN114874195A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开一种钝感高能含能化合物及其制备方法，所述钝感高能含能化合物的结构式为： 所述钝感高能含能化合物无酸性、晶体中不含水、在水中的溶解度极低(在水中的溶解度小于1mg/100mL水)，能够长期使用、不会对金属外壳产生腐蚀、不会对水源造成污染。此外，所述钝感高能含能化合物还具有爆轰能量大、爆速快、爆压大、对撞击和摩擦均钝感的优点，是一种极具应用前景的钝感高能炸药。