(4S,5S)-4-Acetyl-5-phenethyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Acetyl-5-phenethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-acetyl-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GVGVQWKKLCYVGL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 当归内酯 、 二乙氧基乙基铝 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(4R,5S)-4-Acetyl-5-phenethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基乙醇铝介导的烯醇酯与羰基化合物的交叉羟醛反应

  摘要：

  烯醇酯、稳定的碳亲核试剂与羰基化合物的交叉羟醛反应通过在温和条件下促进二乙基乙醇铝有效地进行。该反应不仅适用于简单的烯醇酯，也适用于内酯，如α-当归内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.951