(S)-3-((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: UJRJCUHWTBQLHU-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-叔丁基-E-乙烯基硼酸 在 (R,R)-tetrafluorobenzobarrelene rhodium catalyst 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-cyclohexanone 、 (S)-3-((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性四氟苯并二甲苯作为铑催化芳基硼酸不对称 1,4-加成的高效配体

  摘要：

  通过 1,4-双((-)-薄荷醇的 [4 + 2] 环加成反应制备了带有四氟苯并茚骨架和 (-)-薄荷基作为手性助剂的新型 C2 对称手性二烯配体。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.860

文献信息

• Asymmetric 1,4-addition of alkenylzirconium reagents to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Shuichi Oi、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.171

  日期：2004.6

  Highly enantioselective 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to alpha-enones Was found to be catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4 and (S)-BINAP. The reaction can be applied to either cyclic or acyclic enones and the optical yield was LIP to 99% ee. The reaction mechanism would involve the transmetalation between the alkenylzirconocene chloride and the rhodium complex to give the alkenylrhodium species as a key intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.