2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲醛 | 55743-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trihydroxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 55743-13-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD24674224
• 分子量: 168.149
• InChiKey: NUIFJORMHWBUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到二甲基均苯三酚
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,6-三羟基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B

文献信息

• Antifungal Agents: Design, Synthesis, Antifungal Activity and Molecular Docking of Phloroglucinol Derivatives
  作者：Xingxing Teng、Yuanyuan Wang、Jinhua Gu、Peiqi Shi、Zhibin Shen、Lianbao Ye

  DOI：10.3390/molecules23123116

  日期：——

  Pseudoaspidinol is a phloroglucinol derivative with Antifungal activity and is a major active component of Dryopteris fragrans. In our previous work, we studied the total synthesis of pseudoaspidinol belonging to a phloroglucinol derivative and investigated its antifungal activity as well as its intermediates. However, the results showed these compounds have low antifungal activity. In this study, in order to

  伪芥子醇是具有抗真菌活性的间苯三酚衍生物，并且是干燥鳞翅目的主要活性成分。在我们以前的工作中，我们研究了间苯三酚衍生物的拟哌啶子醇的总合成，并研究了其抗真菌活性及其中间体。但是，结果表明这些化合物具有较低的抗真菌活性。在这项研究中，为了增加间苯三酚衍生物的抗真菌活性，我们将抗真菌药效基丙烯胺引入了甲基间苯三酚。同时，我们以假山in醇为主要化合物，将甲基邻苯三酚的C-6位上的C1⁻C4酰基保留下来，得到新的间苯三酚衍生物，合成了17种化合物，并评价了其对毛癣菌和毛癣菌的抗真菌活性。分子对接证实了它们结合蛋白质结合位点的能力。结果表明，大多数化合物具有很强的抗真菌活性，其中化合物17在红毛癣菌中的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）为3.05μg/ mL，而薄荷毛癣菌的MIC为5.13μg/ mL。 。对接结果表明化合物与蛋白质结合位点具有良好的结合。这些研究可为开发具有临床价值的抗真菌药物奠定基础。05μg/
• 615. Some chlorinated derivatives of phloroglucinol
  作者：G. Lloyd、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9560003209

  日期：——
• 114. Usnic acid. Part I. Derivatives of methylphloroglucinol
  作者：Frank H. Curd、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9330000437

  日期：——
• Gruber, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 29,31
  作者：Gruber

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Chloropalladation/Cyclization and Dearomative Cyclization toward Functionalized Tricyclic Bridged [3.2.1] Skeleton Compounds
  作者：Yi Dong、Nana Du、Xueyuan Li、Litao Zheng、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02076

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed tandem reaction is reported that involves chloropalladation/cyclization and dearomative cyclization to construct a tricyclic bridged [3.2.1] carbocyclic-skeleton and oxa- and aza-skeletons. In this domino process, a level of ring strain and other competitive reactions, Le, protonolysis, beta-hydride elimination, and chlorination of the C-Pd bond, were suppressed to the lowest level under mild reaction conditions.