2,4,6-三苯吡喃三氟甲基磺酸盐 | 70962-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三苯吡喃三氟甲基磺酸盐
• 中文别名: 2,4,6-三苯基吡喃鎓三氟甲烷磺酸盐
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyrylium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,4,6-triphenylpyrylium trifluoromethanesulphonate；trifluoromethanesulfonate;2,4,6-triphenylpyrylium
• CAS: 70962-62-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₁₇O
• 分子量: 458.458
• InChiKey: YLZGGQOWTSBLMX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  248 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯吡喃三氟甲基磺酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-三苯基-2-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Becher, Jan; Asaad, Fahmy M.; Winckelmann, Ib, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 620 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-三苯吡喃三氟甲基磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需量Diels–Alder反应 合成对称和不对称的三芳基py离子†

  摘要：

  据报道，BF 3 ·OEt 2介导的查耳酮与芳基乙炔的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应可合成对称和不对称的2,4,6-三芳基aryl离子。该协议为在温和的反应条件下利用容易获得的简单底物提供了一种有效的一锅法，从而以适度的好收率产生了一系列的吡啶离子。

  DOI：

  10.1039/c8cc06444j

文献信息

• Transformations of pyridiniums derived from amino-alcohols and from diamines
  作者：Alan R. Katritzky、Roland T. Langthorne、Ranjan C. Patel、Gerard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88894-3

  日期：1981.1

  Pyridiniums derived from amino alcohols cyclise to ethers or rearrange to aldehydes on heating. Monopyridiniums from diamines can be acylated or converted into ureas or thioureas: these products cyclise on heating in solution to give dihydro-thiazoles, -4H-thiazines, -oxazoles, -4H-oxazines, or tetrahydro-3H-thiazepines.

  衍生自氨基醇的吡啶鎓在加热时会环化为醚或重排为醛。来自二胺的单吡啶鎓可被酰化或转化为脲或硫脲：这些产物在溶液中加热后环化，得到二氢噻唑，-4H-噻嗪，-恶唑，-4H-恶嗪或四氢-3H-噻嗪类。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRYLIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS DE PYRYLIUM
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2019155485A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to the process for the preparation of Pyrylium salts having the formula represented below. Present invention provide a simplified method of producing symmetrical and unsymmetrical pyrylium salts. The invention explores readily available starting materials with reaction conditions which are suitable for industrial scale applications. All the synthesized compounds were confirmed by various spectroscopic techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR spectroscopy, and single-crystal X-ray analysis. Mass of the compounds confirmed by HRMS analysis.

  本发明涉及制备具有下面表示的分子式的吡啶盐的过程。本发明提供了一种简化的方法来生产对称和非对称的吡啶盐。该发明探索了易获得的起始材料，以及适用于工业规模应用的反应条件。所有合成的化合物均通过各种光谱技术进行确认，包括傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振、碳-13核磁共振、氟-19核磁共振和单晶X射线分析。化合物的质量经过高分辨质谱分析确认。
• Pyridiniums as potential synthetic substitutes for nitrogen mustards
  作者：Alan R. Katritzky、Kevin Burgess、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570190408

  日期：1982.7

  Dialkylamino-alkyl primary amines 1b and 2b are converted by pyrylium salts into the corresponding pyridinium derivatives. The pyridinium salts act as aminoalkylating agents for representative O-, S-, N-, and C-nucleophiles and are potentially safe substitutes for nitrogen mustards in the reactions.

  二烷基氨基-烷基伯胺1b和2b被吡啶盐转化为相应的吡啶鎓衍生物。吡啶鎓盐充当代表性的O-，S-，N-和C-亲核试剂的氨基烷基化剂，并且在反应中是氮芥子的潜在安全替代品。
• N-(hydrophobe aromatic)pyridinium compounds
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04672118A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Corrosion of metal surfaces in contact with an aqueous medium is inhibited by incorporating a N-(hydrophobe aromatic)pyridinium compound such as N-(p-dodecylphenyl)-2,4,6-trimethylpyridinium sulfoacetate into the aqueous medium.

  将与水介质接触的金属表面的腐蚀抑制，通过将N-(疏水芳香基)吡啶化合物，如N-(对十二烷基苯基)-2,4,6-三甲基吡啶磺酸酯，加入到水介质中。
• Generation of Aromatic <i>N</i>‐Heterocyclic Radicals for Functionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Lu Wang、Minxu Shi、Xiaoping Chen、Nicholas Su、Weili Luo、Xiaheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.202314312

  日期：2023.12.21

  Reported is the generation of aromatic N-heterocyclic radicals and their application in hydroamination, amidosulfenylation and bromoamination of unactivated alkenes. The resulting alkylated N-heterocyclic amines serve as important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules. Experimental data on the mechanism are presented.

  报道了芳香族N-杂环自由基的产生及其在未活化烯烃的加氢胺化、酰胺基磺基化和溴胺化中的应用。由此产生的烷基化 N-杂环胺可作为重要且多功能的支架，可以轻松转化为各种功能化分子。给出了该机制的实验数据。