methyl (2S,3S)-5-oxo-2-(2-phenylethyl)oxolane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2S,3S)-5-oxo-2-(2-phenylethyl)oxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JWLRGYPCLWHRSP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-phenylpropanoyl)succinate 在 二甲基苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,3S)-5-oxo-2-(2-phenylethyl)oxolane-3-carboxylate 、 methyl (2S,3R)-5-oxo-2-phenethyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 γ-内酯的顺序 Umpolung/酶动态动力学拆分策略。

  摘要：

  在化学酶流形下结合生物和小分子催化剂为合成界带来了一系列显着的优势。我们在此报告了通过将 Umpolung 催化与酮还原酶催化的动态动力学拆分、还原和环化相结合，成功开发了 γ-内酯的两步/单瓶合成。这种组合方法可产生高度对映体和非对映体富集的杂环，并证明了将 NHC 催化与酶促过程相结合的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000747

文献信息

• A Sequential <i>Umpolung</i> /Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution Strategy for the Synthesis of γ‐Lactones
  作者：Mark A. Maskeri、Malte L. Schrader、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/chem.202000747

  日期：2020.5.7

  synthesis of γ-lactones through the merger of Umpolung catalysis with a ketoreductase-catalyzed dynamic kinetic resolution, reduction, and cyclization. This combined approach delivers highly enantio- and diastereoenriched heterocycles and demonstrates the feasibility of integrating NHC catalysis with enzymatic processes.

  在化学酶流形下结合生物和小分子催化剂为合成界带来了一系列显着的优势。我们在此报告了通过将 Umpolung 催化与酮还原酶催化的动态动力学拆分、还原和环化相结合，成功开发了 γ-内酯的两步/单瓶合成。这种组合方法可产生高度对映体和非对映体富集的杂环，并证明了将 NHC 催化与酶促过程相结合的可行性。