2,4-二(4-溴苯基)嘧啶 | 100097-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二(4-溴苯基)嘧啶
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2,4-bis(4-bromophenyl)-
• CAS: 100097-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 390.077
• InChiKey: JQQUNAXIGFWHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(4-溴苯基)嘧啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2,4-二[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  双阳离子 2,4-二芳基嘧啶的抗卡氏肺囊虫肺炎活性。

  摘要：

  2,4-双-(4-脒基苯基)嘧啶 6, 2,4-双-[(4-咪唑啉-2-基)苯基)]嘧啶 7, 2,4-双 [(4-四氢嘧啶基- 2-基)苯基]嘧啶 8, 2,4-双[(4-N-丙基脒基)苯基]嘧啶 9, 2,4-双[(4-N-异丙基脒基)-苯基]嘧啶 10 和 2,4-据报道，双[(4-N-异丁基脒基)苯基]嘧啶 11 从 4-溴苯甲脒和 4-溴苯乙酮开始。合成 2-(4-amidinopnenyl)-4-(2-methoxy-4-amidinophenyl)pyrimidine 20, 2-[4-(imidazolin2-yl)-phenyl]-4-[2-me thoxy-4-(咪唑啉-2-基)苯基]嘧啶 21，和 2-[4-(N-异丙基脒基)苯基]-4-[2-甲氧基-4-(N-异丙基)苯基]嘧啶 22描述了 4-溴苯甲脒和 2-甲氧基-4-溴苯乙酮。化合物 6-11 和 20-22 都与

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83970-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(4-bromophenyl)-1H-pyrrole 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 氨基甲酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 为溶剂， 以43 %的产率得到2,4-二(4-溴苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过氮原子插入从未受保护的吲哚和吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶

  摘要：

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03264

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• 一种多取代嘧啶的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496127B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种多取代嘧啶的制备方法，该方法包括以下步骤：盐酸脒与苯丙酮类化合物在铁源化合物、1,10‑菲罗啉和四甲基哌啶氮氧化物存在下进行反应，得到多取代嘧啶；所述苯丙酮类化合物为苯丙酮或苯丙酮衍生物。本发明以苯丙酮类化合物和盐酸脒作为反应原料，其在铁源化合物、1,10‑菲罗啉和四甲基哌啶氮氧化物的共同促进下即可反应生成多取代嘧啶。本发明提供的方法无需强碱、强酸的反应环境，反应条件简单、温和，且多取代嘧啶产率高。实验结果表明，采用本发明提供的方法制备多取代嘧啶的产率最高可达93％以上。
• Methods of treating pneumocystis carinii pneumonia
  申请人：The University of NC at CH

  公开号：US05521189A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention provides methods for treating Pneumocystis carinii pneumonia and Giardia lamblia in a subject in need of such treatment. The methods comprises administering to the subject a compound of Formula I: ##STR1## wherein: X and Y are located in the para or meta positions and are selected from the group consisting of H, loweralkyl, loweralkoxy, and ##STR2## wherein: each R.sub.1 is independently selected from the group consisting of H, loweralkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, cycloalkyl, aryl, or alkylaryl or two R.sub.1 groups together represent C.sub.2 -C.sub.10 alkyl, hydroxyalkyl, or alkylene, or two R.sub.1 groups together represent ##STR3## wherein m is from 1-3 and R.sub.7 is H or --CONHCR.sub.8 NR.sub.9 R.sub.10.

  本发明提供了治疗需要此类治疗的患者的肺孢子虫肺炎和贾第虫病的方法。该方法包括向患者施用化合物I的方法：##STR1##其中：X和Y位于对位或间位，并且选自由H、较低烷基、较低烷氧基和##STR2##其中：每个R.sub.1独立地选自H、较低烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、环烷基、芳基、或烷基芳基，或两个R.sub.1基团一起代表C.sub.2-C.sub.10烷基、羟基烷基或烷基烯，或两个R.sub.1基团一起代表##STR3##其中m为1-3，R.sub.7为H或--CONHCR.sub.8NR.sub.9R.sub.10。
• Methods of treating cryptosporidium parvum
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05622955A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The present invention provides methods for treating Cryptosporidium parvum in a subject in need of such treatment. The methods comprises administering to the subject a compound of Formula I: ##STR1##

  本发明提供了一种治疗需要此类治疗的个体中的小隐孢子虫的方法。该方法包括向该个体施用化合物I的方法：##STR1##
• Methods of treating Giardia lamblia
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05627184A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention provides methods for treating Pneumocystis carinii pneumonia and Giardia lamblia in a subject in need of such treatment. The methods comprises administering to the subject a compound of Formula I: ##STR1## wherein: X and Y are located in the para or meta positions and are selected from the group consisting of H, loweralkyl, loweralkoxy, and ##STR2## wherein: each R.sub.1 is independently selected from the group consisting of H, loweralkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, cycloalkyl, aryl, or alkylaryl or two R.sub.1 groups together represent C.sub.2 -C.sub.10 alkyl, hydroxyalkyl, or alkylene, or two R.sub.1 groups together represent ##STR3## wherein m is from 1-3 and R.sub.7 is H or --CONHCR.sub.8 NR.sub.9 R.sub.10, wherein R.sub.8 is loweralkyl, and R.sub.9 and R.sub.10 are each independently selected from the group consisting of H and lower alkyl; R.sub.2 is H, hydroxy, loweralkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, cycloalkyl, aryl, or alkylaryl; n is a number from 0 to 2; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from the group consisting of H, loweralkyl, loweralkoxy, alkylaryl, aryl, oxyaryl, aminoalkyl, aminoaryl, or halogen; and R.sub.5 and R.sub.6 are each independently selected from the group consisting of H, loweralkyl, aryl, alkylaryl, aminoalkyl, aminoaryl, halogen, oxyalkyl, oxyaryl, or oxyarylalkyl; or a phamaceutically acceptable salt thereof. The compound of Formula I is administered in an amount effective to treat the condition. The present invention also provides compounds useful for the treatment of Pneumocystis carinii pneumonia and Giardia lamblia.

  本发明提供了一种用于治疗需要这种治疗的主体的肺孢子菌性肺炎和贾第鞭毛虫的方法。该方法包括向该主体施用公式I的化合物：##STR1##其中：X和Y位于对位或间位，并且选自由H，低烷基，低烷氧基和##STR2##其中：每个R.sub.1独立地选自H，低烷基，烷氧基烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，环烷基，芳基或烷基芳基或两个R.sub.1群体一起代表C.sub.2-C.sub.10烷基，羟基烷基或烷基烷基，或两个R.sub.1群体一起代表##STR3##其中m为1-3，R.sub.7为H或--CONHCR.sub.8 NR.sub.9 R.sub.10，其中R.sub.8为低烷基，R.sub.9和R.sub.10各自独立地选自H和低烷基；R.sub.2为H，羟基，低烷基，烷氧基烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，环烷基，芳基或烷基芳基；n为0到2的数字；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自H，低烷基，低烷氧基，烷基芳基，芳基，氧基芳基，氨基烷基，氨基芳基或卤素；R.sub.5和R.sub.6各自独立地选自H，低烷基，芳基，烷基芳基，氨基烷基，氨基芳基，卤素，氧基烷基，氧基芳基或氧基芳基烷基；或其药学上可接受的盐。以有效剂量施用公式I的化合物以治疗该病症。本发明还提供了用于治疗肺孢子菌性肺炎和贾第鞭毛虫的化合物。