2,4-二氢-5-(4-甲氧基苯基)-3H-吡唑-3-酮 | 1578-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氢-5-(4-甲氧基苯基)-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-p-methoxyphenylpyrazol-5-one；5-(4-methoxy-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；3-<4-Methoxyphenyl>-pyrazolin-5-on；3-p-Methoxyphenyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazol；3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 1578-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06251792
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QOOURZOOVQWRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-5-(4-甲氧基苯基)-3H-吡唑-3-酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Fathy, Usama; Gouhar, Rasha S.; Awad, Hanem M., Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 5, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二氢-5-(4-甲氧基苯基)-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Fathy, Usama; Gouhar, Rasha S.; Awad, Hanem M., Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 5, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07262201B1

  公开（公告）日：2007-08-28

  The invention relates to the use of compounds of the formula I: wherein: ring C is a 5-6 membered heterocyclic moiety; Z is —O—, —S—, or —CH2—; R1 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, di(C1-4)alkoxy)methyl, C1-4alkanoyl, trifluoromethyl, cyano, amino, C2-5alkenyl, C2-5alkynyl, carboxy, C3-7cycloalkyl, C3-7-cycloalkylC1-3alkyl, or an optionally substituted group selected from phenyl, benzyl, phenylC2-4alkyl and a 5-6 membered heterocyclic group; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; R2 represents hydrogen, hydroxy, halgeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkylsulphanyl, —NR3R4 (wherein R3 and R4, which may be the same or different, each represents hydrogen or C1-3alkyl), or R5X1— (wherein X1 represents a direct bond, —CH2—, or a heteroatom linker group and R5 is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R5 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用以下式子I的化合物： 其中：环C是5-6成员的杂环基；Z是-O-，-S-或-CH2-；R1是氢，C1-4烷基，C1-4烷氧甲基，二（C1-4）烷氧基甲基，C1-4酰基，三氟甲基，氰基，氨基，C2-5烯基，C2-5炔基，羧基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-3烷基或从苯基，苄基，苯基C2-4烷基和5-6成员的杂环基中选择的可选取代基；n是0到5的整数；m是0到3的整数；R2代表氢，羟基，卤素基，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷基硫醇基，-NR3R4（其中R3和R4，可以相同也可以不同，分别代表氢或C1-3烷基），或R5X1-（其中X1代表直接键，-CH2-或杂原子连接基，R5是烷基，烯基或炔基链，可选择地被羟基，氨基，硝基，烷基，环烷基，烷氧基烷基等可选取代基选中，也可以是从吡啶酮，苯基和杂环基中选择的可选取代基，该烷基，烯基或炔基链可以具有杂原子连接基，或R5是从吡啶酮，苯基和杂环基中选择的可选取代基，以及其盐，在制备用于在温血动物中产生抗血管生成和/或降低血管通透性效应的药物中使用，以及制备这种化合物的过程，含有式I化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和式I化合物。式I化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效应，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的许多疾病状态中具有价值。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1119567B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• [EN] POLYCYCLIC DERIVATIVES TARGETING RAL GTPASES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS POLYCYCLIQUES CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NANTBIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016205460A4

  公开（公告）日：2017-02-16
• 3-Aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-ones: Highly ligand efficient and potent inhibitors of GSK3β
  作者：Michael Arnost、Al Pierce、Ernst ter Haar、David Lauffer、Jaren Madden、Kirk Tanner、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.072

  日期：2010.3

  A series of 3-aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-one inhibitors of GSK3 beta was developed from a low molecular weight, highly ligand efficient screening hit 1. Hit-to-lead optimization led to a number of highly potent inhibitors, while maintaining the high ligand efficiency of the screening hit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Condensation of Pyrazol-5-ones Unsubstituted in the Position 1 with β-Keto Esters. Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/s10593-005-0159-7

  日期：2005.3