2,4-二溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 162759-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4-dibromo-1-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 162759-90-2
• 化学式: C₄H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 284.895
• InChiKey: XEJACQVJEGDLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的亲核取代研究及其在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370120
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,5-二溴-4-硝基咪唑 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-二溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• An Efficient One-Pot Catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted 5-Nitroimidazoles Displaying Antiparasitic and Antibacterial Activities
  作者：Fanny Mathias、Youssef Kabri、Liliane Okdah、Carole Di Giorgio、Jean-Marc Rolain、Cédric Spitz、Maxime Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules22081278

  日期：——

  A one-pot regioselective bis-Suzuki-Miyaura or Suzuki-Miyaura/Sonogashira reaction on 2,4-dibromo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole under microwave heating was developed. This method is applicable to a wide range of (hetero)arylboronic acids and terminal alkynes. Additionally, this approach provides a simple and efficient way to synthesize 2,4-disubstituted 5-nitroimidazole derivatives with antibacterial

  开发了在微波加热下对2,4-二溴-1-甲基-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑进行一锅区域选择性的双铃木宫浦或铃木宫浦/ Sonogashira反应。该方法适用于广泛的（杂）芳基硼酸和末端炔烃。另外，该方法提供了合成具有抗菌和抗寄生虫特性的2，4-二取代的5-硝基咪唑衍生物的简单有效的方法。
• Nucleophilic substitution studies on nitroimidazoles, and applications to the synthesis of biologically active compounds
  作者：Gérard Chauvière、Cécile Viodé、Jacques Périé

  DOI：10.1002/jhet.5570370120

  日期：2000.1

  The rationalization of the synthesis of substituted analogs of megazol, a biologically active 5-nitroimidazole at position 4 of the imidazole ring, had led to the study of intermediate steps. The methylation by diazomethane of 2,4-(5)dihalogeno-5-(4)nitroimidazole is regioselective leading to 2,4-dihalogeno-1-methyl-5-nitroimidazole 2. On this compound 2, hard nucleophiles such as cyanide, methoxide

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

表征谱图