2,4-二甲基-3-戊酮二甲基缩酮 | 14868-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基-3-戊酮二甲基缩酮
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentanone dimethyl ketal
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-2,4-dimethylpentane
• CAS: 14868-96-3
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: QBLQCFZHNFLTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮二甲基缩酮 在 硫化氢 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到diisopropyl thioketone
  参考文献：
  名称：

  烯硫醇的选择性合成

  摘要：

  通过在氯化锌存在下用硫化氢处理二甲基乙缩醛来制备互变异构纯的脂族硫酮3。用LDA去质子化得到Z-烯硫醇盐4，其被三甲基甲硅烷基氯S-甲硅烷基化以得到甲硅烷基乙烯基硫化物5。甲醇5定量提供烯硫醇1，没有异构的硫代酮3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60029-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二甲基-3-戊酮二甲基缩酮
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• Modified Human Apolipoprotein A-1 and Their Uses
  申请人：Knudsen Nick

  公开号：US20110178029A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Modified human apolipoprotein A-I polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类载脂蛋白A-I多肽及其用途。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Formal total synthesis of FK506. Concise construction of the C(10)-C(34) segment via an effective coupling tactic
  作者：Amos B. Smith、Kwunmin Chen、Darius J. Robinson、Leif M. Laakso、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73331-4

  日期：1994.6

  A formal total synthesis of the potent immunosuppressant FK506 (1) has been achieved via a concise construction of the Merck advanced intermediate (−)-2. Key features of the successful strategy include stereocontrolled σ-bond installation of the trisubstituted olefin moieties and an efficient coupling of the C(24)-C(34) dithiane (−)-10 with the C(10)-C(23) α-silyloxy primary iodide (−)-9.

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。
• Modified Human Growth Hormone
  申请人：Cho Ho Sung

  公开号：US20080107680A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Modified growth hormone polypeptide and uses thereof are provided.

  提供了改良生长激素多肽及其用途。
• Modified FGF-21 Polypeptides and Their Uses
  申请人：CUJEC Thomas P.

  公开号：US20110172401A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Modified FGF-21 polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改性FGF-21多肽及其用途。