2,4-二甲基-5-氧代己腈 | 137114-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基-5-氧代己腈
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-5-oxohexanenitrile
• 英文别名: Hexanenitrile, 2,4-dimethyl-5-oxo-(9CI)
• CAS: 137114-73-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZXADZUDENFCCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-氧代己腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸羟胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3,5-trimethyl-6-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines and 2-aminopyridines by cyclization of 5-oximinoalkanenitriles

  摘要：

  Oxime derivatives of 5-oxoalkanenitriles (C6 chain or longer) were cyclized in most cases with a combination of AcCl and Ac2O, or Ac2O and HCl to 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines. hydrolysis gave the corresponding 2-aminopyridines in overall yields of 40-65 %, with the exception of pyridine 3e. Oxime derivatives of 5-oxopentanenitriles did not cyclize but gave glutaronitriles instead. In some experiments with 5-oximinohexanenitrile(1a),2,4-dimethyl-5-(2-cyanoethyl)oxazole (9)was detected in addition to the main product, 2-(N-acetylamino)-6-methylpyridine(2a). Formation of these compounds can be explained on the basis of a common intermediate 7 formed through rearrangement of the O-acetylated 5-oximinohexanenitrile (4).

  DOI：

  10.1021/jo00056a021
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 甲基丙烯腈 生成 2,4-二甲基-5-氧代己腈
  参考文献：
  名称：

  VAN, DE, MOESDIJK, C. G. M., CHEM. AND IND., 1986, N 4, 129-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 5-oxohexane nitriles and the compound 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0437290A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  The invention relates to a process for the preparation of 5-oxohexane nitriles according to Formula 1, where at least R₁ or R₂ is an electron-donating group and at least one of the groups R₃, R₄ or R₅ is not hydrogen, by catalylic conversion of a methyl ketone according to Formula 2 where R₁ and R₂ denote the same as in Formula 1, and an α-β unsaturated nitrile according to Formula 3 in the presence of a strong base as a catalyst. The invention furthermore relates to the new substance 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile. The obtained 5-oxohexane nitriles can be advantageously used in the preparation of 2-methylpyridines.

  本发明涉及一种根据式 1 制备 5-氧代己烷腈的工艺、 其中至少 R₁ 或 R₂ 是电子奉献基团，且至少一个基团 R₃、R₄ 或 R₅ 不是氢，通过催化转化根据式 2 的甲基酮来制备 其中 R₁ 和 R₂ 表示与式 1 相同，以及根据式 3 的 α-β 不饱和腈 在强碱作为催化剂的存在下。 本发明还涉及一种新物质 2,4-二甲基-5-氧代己烷腈。 所得到的 5-氧代己烷腈可用于制备 2-甲基吡啶。
• IGFBP2 BIOMARKER
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2032989B2

  公开（公告）日：2015-10-28
• JPH04253946A
  申请人：——

  公开号：JPH04253946A

  公开（公告）日：1992-09-09
• US5254712A
  申请人：——

  公开号：US5254712A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5334721A
  申请人：——

  公开号：US5334721A

  公开（公告）日：1994-08-02