2,4-二甲硫基嘧啶 | 5909-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,4-二甲硫基嘧啶
• 英文名称: 2,4-Bis(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bismethylthiopyrimidine；2,4-dimethylthiopyrimidine；2,4-bis-methylsulfanyl-pyrimidine；2,4-Bis-methylmercapto-pyrimidin；2,4-Bis-methylmercaptopyrimidin；2,4-Bis-methylthio-pyrimidin；2,4-bis(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 5909-26-2
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: KXUITROLMFEFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温下保存，避免光照，并置于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲硫基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28013
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 二硫代脲 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2,4-二甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Preparation of 6-Substituted Uracils
  作者：Lucjan Strekowski、Donald Harden、Rebecca A. Watson

  DOI：10.1055/s-1988-27469

  日期：——

  6-Substituted 2,4-bis(methylthio)pyrimidines 5 are obtained in the reaction of (i) 5-bromo-2,4-bis(methylthio)pyrimidine (1) with aryllithium and heteroaryllithium reagents, followed by spontaneous dehydrobromination of the intermediate bromo dihydropyrimidines 3 or (ii) 2,4-bis(methylthio)pyrimidine (2) with alkyllithium, aryllithium, and heteroaryllithium reagents, followed by aromatization of the intermediate dihydropyrimidines 4 with DDQ. Hydrolysis of these compounds produces 6-substituted uracils 6.

  6-取代的2,4-双（甲硫基）嘧啶5是在以下反应中获得的：(i) 5-溴-2,4-双（甲硫基）嘧啶（1）与芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后中间产物溴代二氢嘧啶3自发去溴化；或 (ii) 2,4-双（甲硫基）嘧啶（2）与烷基锂、芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后用DDQ对中间产物二氢嘧啶4进行芳构化。这些化合物的水解产生6-取代的尿嘧啶6。
• Regio- and chemoselective magnesiation of protected uracils and thiouracils using TMPMgCl·LiCl and TMP2Mg·2LiCl
  作者：Marc Mosrin、Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b812528g

  日期：——

  Two successive regio- and chemoselective magnesiations using TMPMgCl x LiCl and TMP(2)Mg x 2 LiCl enable the full functionalization of protected uracils and thiouracils in good to excellent yields.

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。
• THIOALKYLAMINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1216988A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  The present invention relates to a thioalkylamine derivative represented by general formula (I); and a process for production thereof: wherein each of R1 and R2 is H, (C1-C4)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)cycloalkyl (C1-C4) alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) phenyl(C1-C4) alkyl, or the like; each of R3 and R4 is H or a (C1-C4)alkyl group; each of R5 and R6 is H, (C1-C4)alkyl, a (substituted) phenyl group or a (substituted) phenyl(C1-C4)alkyl group; alternatively each of R1 and R2, R1 and R3 or R5, R3 and R4, R3 and R5, or R5 and R6 may together form lower alkylene; and R is (C1-C12)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)cycloalkyl (C1-C4) alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) phenyl (C1-C4)alkyl, a naphthyl group, a (substituted) aromatic heterocyclic, or the like.

  本发明涉及通式（I）所代表的硫代烷基胺衍生物及其生产工艺： 其中R1和R2各自为H、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C4)烷基、(取代)苯基、(取代)苯基(C1-C4)烷基或类似物；R3和R4各自为H或(C1-C4)烷基；R5和R6各自为H、(C1-C4)烷基、(取代)苯基或(取代)苯基(C1-C4)烷基；或者，R1 和 R2、R1 和 R3 或 R5、R3 和 R4、R3 和 R5 或 R5 和 R6 可共同形成低级亚烷基；R 是 (C1-C12)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基 (C1-C4) 烷基、（取代的）苯基、（取代的）苯基 (C1-C4)烷基、萘基、（取代的）芳香杂环基或类似基团。
• IMMOBILIZED BIOMOLECULE AND METHOD OF DETECTING SUBSTANCE CAPABLE OF INTERACTING WITH BIOMOLECULE
  申请人：Nisshinbo Industries, Inc.

  公开号：EP1722228A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  It is an object of the present invention to provide a method of conveniently efficiently and easily immobilizing a protein on a substrate, a method of detecting a substance capable of interacting with the protein at a high sensitivity, and a protein and a protein-immobilized substrate which are used in these methods. In the method of detecting a substance capable of interacting with a protein using the immobilized protein of the present invention, a protein bound to a compound having a group capable of binding onto a substrate for immobilizing a biomolecule or a carrier provided on the substrate and immobilized onto the substrate, is used as the immobilized protein.

  本发明的目的是提供一种方便、高效、简易地将蛋白质固定在基质上的方法，一种高灵敏度地检测能与蛋白质相互作用的物质的方法，以及在这些方法中使用的蛋白质和蛋白质固定基质。 在使用本发明的固定化蛋白质检测能与蛋白质相互作用的物质的方法中，使用与具有能结合到基底上的基团的化合物结合的蛋白质作为固定化蛋白质，以固定生物大分子或提供在基底上并固定在基底上的载体。
• Stannylation in the electrophilic 2- and 4/6-pyrimidine position and the use of Stannylpyrimidines in coupling and Tin-lithium exchange reactions.
  作者：Jessie Sandosham、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80750-x

  日期：1994.4

  2-Stannylpyrimidines have been prepared by stannyl anion substitution in 2-chloropyrimidines. Stannylation in the 4-position was via the iodo-derivative or via the 4-lithio derivative and lithium-tin transmetallation. Tin-lithium exchange in the 2-position resulted in 2-lithiopyrimidine. Ketones were formed from the stannylpyrimidines and acid chlorides, aryl bromides required Pd-catalysis for coupling reaction.