2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one | 112380-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Methylmercapto-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-on；2-methylsulfanyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 112380-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: IUQRWNBWXIUMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以5%的产率得到6-phenyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲硫基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylsulfanyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28013

文献信息

• Modified multicomponent Biginelli–Atwal reaction towards a straightforward construction of 5,6-dihydropyrimidin-4-ones
  作者：Etienne Pair、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c5ra08792a

  日期：——

  A modified multicomponent Biginelli condensation with Meldrum's acid affords a straightforward access to 5,6-dihydropyrimidin-4-ones through a domino Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation (KaMC) reaction.

  使用Meldrum's酸对多组分Biginelli缩合进行改进，通过多米诺Knoevenagel-aza-Michael-环缩合（KaMC）反应，可以简单直接地获得5,6-二氢吡啶-4-酮。
• Researches on Pyrimidines. CXLIX. The Synthesis of Aryl Substituted Dihydrouracils and their Conversion to Uracil Derivatives¹
  作者：Treat B. Johnson、John E. Livak

  DOI：10.1021/ja01293a033

  日期：1936.2
• A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lucjan Strekowski、Rebecca A. Watson、Michelle A. Faunce

  DOI：10.1055/s-1987-28013

  日期：——

  The addition reaction of 2,4-bis(methylthio)pyrimidine or 2, 4-dimethoxypyrimidine with organolithium reagents produces unstable 6-substituted 2,4-bis(methylthio)-5,6-dihydropyrimidines and 2, 4-dimethoxy-5,6-dihydropyrimidines, respectively. The regioselective hydrolysis of these addition products gives the respective 6-substituted 2-methylthio-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)ones and 6-substituted 2-methoxy-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)ones. The methoxy products can be hydrolyzed further to 6-substituted dihydrouracils.

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。