5-溴-2,4-二(甲硫基)嘧啶 | 60186-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-溴-2,4-二(甲硫基)嘧啶
• 中文别名: 5-溴-2,4-双(甲硫基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2,4-bis(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2,4-dimethylthiopyrimidine；5-bromo-2,4-bis-methylsulfanyl-pyrimidine；5-Brom-2,4-bis(methylthio)pyrimidin；5-Brom-2,4-bis-methylthio-pyrimidin；2,4-Dimethylthio-5-brompyrimidin；Pyrimidine, 5-bromo-2,4-bis(methylthio)-；5-bromo-2,4-bis(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 60186-81-4
• 化学式: C₆H₇BrN₂S₂
• 分子量: 251.171
• InChiKey: UTPGGEJUFJYLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二(甲硫基)嘧啶 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Bromo-2,6,2',4'-tetrakis-methylsulfanyl-3,4-dihydro-[4,5']bipyrimidinyl
  参考文献：
  名称：

  The cine-substitution reaction of 5-bromopyrimidines by lithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a036
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 sodium thiomethoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-溴-2,4-二(甲硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种制备5-取代-2,4-二甲硫基嘧啶的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备5‑取代‑2,4‑二甲硫基嘧啶的方法,涉及一类重要的医药和农药中间体的合成方法，属于有机化学合成技术领域。其特征在于：第一步，通过以5‑溴‑2,4‑二氯嘧啶为起始原料，在室温下与硫甲醇钠反应，生成5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶；第二步，5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶在氮气保护下，于低温与丁基锂作用，再分别与三甲基硼酸酯，N,N二甲基甲酰胺，和固体二氧化碳反应，生成2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑硼酸，2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲醛和2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲酸。其有益效果在于：所生成的目标化合物，收率高，纯度好，具有广泛的应用前景；操作简便，原料易得，反应选择性好，环境友好，易于放大生产，实现商业化产品。

  公开号：

  CN104496913B

文献信息

• Facile Preparation of 6-Substituted Uracils
  作者：Lucjan Strekowski、Donald Harden、Rebecca A. Watson

  DOI：10.1055/s-1988-27469

  日期：——

  6-Substituted 2,4-bis(methylthio)pyrimidines 5 are obtained in the reaction of (i) 5-bromo-2,4-bis(methylthio)pyrimidine (1) with aryllithium and heteroaryllithium reagents, followed by spontaneous dehydrobromination of the intermediate bromo dihydropyrimidines 3 or (ii) 2,4-bis(methylthio)pyrimidine (2) with alkyllithium, aryllithium, and heteroaryllithium reagents, followed by aromatization of the intermediate dihydropyrimidines 4 with DDQ. Hydrolysis of these compounds produces 6-substituted uracils 6.

  6-取代的2,4-双（甲硫基）嘧啶5是在以下反应中获得的：(i) 5-溴-2,4-双（甲硫基）嘧啶（1）与芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后中间产物溴代二氢嘧啶3自发去溴化；或 (ii) 2,4-双（甲硫基）嘧啶（2）与烷基锂、芳基锂和杂芳基锂试剂反应，随后用DDQ对中间产物二氢嘧啶4进行芳构化。这些化合物的水解产生6-取代的尿嘧啶6。
• STREKOWSKI L.; WATSON R., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3226-3228
  作者：STREKOWSKI L.、 WATSON R.

  DOI：——

  日期：——
• STREKOWSKI L., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 10, 1693-1705
  作者：STREKOWSKI L.

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备5-取代-2,4-二甲硫基嘧啶的方法
  申请人：成都安斯利生物医药有限公司

  公开号：CN104496913B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开一种制备5‑取代‑2,4‑二甲硫基嘧啶的方法,涉及一类重要的医药和农药中间体的合成方法，属于有机化学合成技术领域。其特征在于：第一步，通过以5‑溴‑2,4‑二氯嘧啶为起始原料，在室温下与硫甲醇钠反应，生成5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶；第二步，5‑溴‑2,4‑二甲硫基嘧啶在氮气保护下，于低温与丁基锂作用，再分别与三甲基硼酸酯，N,N二甲基甲酰胺，和固体二氧化碳反应，生成2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑硼酸，2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲醛和2,4‑二甲硫基嘧啶‑5‑甲酸。其有益效果在于：所生成的目标化合物，收率高，纯度好，具有广泛的应用前景；操作简便，原料易得，反应选择性好，环境友好，易于放大生产，实现商业化产品。
• The cine-substitution reaction of 5-bromopyrimidines by lithium reagents
  作者：Lucjan Strekowski、Rebecca Watson

  DOI：10.1021/jo00366a036

  日期：1986.8