4-chloro-2,6-bis(methylthio)pyrimidine | 257957-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2,6-bis(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 257957-18-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂S₂
• 分子量: 206.72
• InChiKey: RQMRUYLUNFRFJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-86.7 °C
• 沸点：
  317.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis(methylthio)pyrimidine 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以61%的产率得到4-chloro-5-iodo-2,6-bis(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl对受保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶进行区域和化学选择性放大。

  摘要：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/b812528g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲硫基嘧啶 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-chloro-2,6-bis(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl对受保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶进行区域和化学选择性放大。

  摘要：

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/b812528g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridine Analogues of the ZSTK474 Class of Phosphatidylinositol 3‐Kinase Inhibitors
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Kit Y. Tsang、Patrick D. O'Connor、Jack U. Flanagan、Woo‐Jeong Lee、James M. J. Dickson、Peter R. Shepherd、William A. Denny、Gordon W. Rewcastle

  DOI：10.1002/asia.201801762

  日期：2019.4.15

  Using a scaffold‐hopping approach, imidazo[1,2‐a]pyridine analogues of the ZSTK474 (benzimidazole) class of phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitors have been synthesized for biological evaluation. Compounds were prepared using a heteroaryl Heck reaction procedure, involving the palladium‐catalysed coupling of 2‐(difluoromethyl)imidazo[1,2‐a]pyridines with chloro, iodo or trifluoromethanesulfonyloxy

  使用支架跳频方法中，咪唑并[1,2一]吡啶的ZSTK474（苯并咪唑）类磷脂酰肌醇3-激酶的类似物（PI3K）抑制剂已被用于合成生物学评价。使用杂芳基Heck反应程序制备化合物，涉及钯催化2-（二氟甲基）咪唑并[1,2的联接一个]与氯吡啶，碘或三氟甲磺酰氧基（trifloxy）取代的1,3,5-三嗪或嘧啶，从更高的产率和更温和的反应条件来看，碘代中间体是优选的。新化合物保持了其苯并咪唑类似物的PI3K同工型选择性，但总体上显示出较低的效价。
• Regio- and chemoselective magnesiation of protected uracils and thiouracils using TMPMgCl·LiCl and TMP2Mg·2LiCl
  作者：Marc Mosrin、Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b812528g

  日期：——

  Two successive regio- and chemoselective magnesiations using TMPMgCl x LiCl and TMP(2)Mg x 2 LiCl enable the full functionalization of protected uracils and thiouracils in good to excellent yields.

  使用TMPMgCl x LiCl和TMP（2）Mg x 2 LiCl的两个连续的区域选择性和化学选择性放大倍数可以使被保护的尿嘧啶和硫尿嘧啶完全功能化，并具有良好的收率。