2,4-二羟基-5-苯基吡啶 | 102249-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-苯基吡啶
• 英文名称: 4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-phenylpyridine；4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 102249-52-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD11044325
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WOWFNIHXOJTJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((2R,3R,5S)-tetrahydro-3-methyl-5-((S)-6-methyloctyl)-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和重新评估抗肿瘤药TMC-69-6H的磷酸酶抑制活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352268
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-二羟基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Streef, J. W.; Hertog, H. J. den; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 985 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRIDONE GPR119 G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Wacker Dean A.

  公开号：US20090023702A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR 119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了一些新的化合物，它们是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR 119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。这些新的化合物具有结构式I或结构式IA。
• Biomimetic Domino Knoevenagel/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Citridone A and Derivatives
  作者：Aabid H. Bhat、Gastón N. Quiroga、Agustina La-Venia、Huck K. Grover、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01542

  日期：2021.9.3

  between conjugated dienals and 4-hydroxy-2-pyridone/quinolone-type 1,3-dicarbonyl equivalents led to the development of a simple one-pot strategy to access citridone A and related synthetic cyclopenta[b]furopyridones/quinolones. The present work highlights the power of domino cascades in the synthesis of natural product frameworks and may help promote future studies on this promising new class of pyridone

  对共轭二烯醛和 4-羟基-2-吡啶酮/喹诺酮型 1,3-二羰基等价物之间的 Knoevenagel 缩合的研究导致开发了一种简单的一锅策略来获得citridone A 和相关的合成环戊二烯[ b ]呋喃吡啶酮/喹诺酮. 目前的工作突出了多米诺级联在天然产物框架合成中的作用，并可能有助于促进对这种有前途的新型吡啶酮生物碱的未来研究。
• Synthesis of C3-arylated-3-deazauridine derivatives with potent anti-HSV-1 activities
  作者：Julien Lalut、Ludovic Tripoteau、Christel Marty、Hugo Bares、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.047

  日期：2012.12

  and evaluated in vitro for their antiherpetic activity against HSV-1 on Vero cell lines by cell viability. A first campaign of tests suggested that C3-arylated-3-DU derivatives could constitute a novel family of antiherpetic agents. A second campaign of biological evaluations led to the discovery of two potent anti-HSV-1 agents with comparable activity than acyclovir.

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。
• Total Synthesis of (±)-Leporin A
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1021/jo952053i

  日期：1996.1.1

  efficient synthesis of (+/-)-leporin A (1) has been developed using a tandem Knoevenagel condensation-inverse electron demand intramolecular hetero Diels-Alder reaction to construct the key tricyclic intermediate 3 from pyridone 5 and dienal 6 in one pot in 35% yield. Hydroxylation (71%) of 3 and methylation (77%) of the resulting hydroxypyridone 2 completed the first total synthesis of (+/-)-leporin

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。
• Practical Pd/C-Catalysed Suzuki-Miyaura Reactions for the Preparation of 3-Aryl-4-oxypyridin-2(1<i>H</i>)-ones, 3-Aryl-2,4-oxypyridines and 3-Aryl-2,4-oxyquinolines as Useful Intermediates for the Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Marc Lamblin、Hugo Bares、Jean Dessolin、Christel Marty、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201200721

  日期：2012.10

  4-oxypyridines, and 3-iodo-2,4-oxyquinolines with arylboronic acids are described as a useful and efficient alternative to homogeneous conditions. The methodology features ligand-free and environmentally friendly conditions, and tolerates a wide range of boronic acids. The cross-coupled products can be viewed as useful intermediates for the preparation of 3-aryl-4-hydroxypyridin-2(1H)-ones, which can be used

  3-iodo-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-iodo-2,4-oxypyridines 和 3-iodo-2,4-oxyquinolines 的实际多相 Pd/C 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应芳基硼酸被描述为均相条件的有用且有效的替代方法。该方法的特点是无配体和环境友好的条件，并耐受广泛的硼酸。交叉偶联产物可被视为制备 3-芳基-4-羟基吡啶-2(1H)-酮的有用中间体，可用作抗疱疹剂的新核碱基。