2,4-戊二炔-1-醇,5-(4-甲氧苯基)- | 104358-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-戊二炔-1-醇,5-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 2,4-Pentadiyn-1-ol, 5-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 104358-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: XFBOAEPPLMHDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二炔-1-醇,5-(4-甲氧苯基)- 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过桤木-烯反应生成的烯炔-联烯的反应性

  摘要：

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03696
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-乙炔基苯甲醚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,4-戊二炔-1-醇,5-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(ii)/Ag(i) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes

  摘要：

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c7cc05605b

文献信息

• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。
• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。
• Silicon as a powerful control element in HDDA chemistry: redirection of innate cyclization preferences, functionalizable tethers, and formal bimolecular HDDA reactions
  作者：Mandy Lynn、Merrick Pierson Smela、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1039/d1sc04082k

  日期：——

  oxygenation, and arylation reactions. The presence of the silicon atom can also override the innate mode of cyclization in some cases, an outcome attributable to a β-silyl effect on the structure of intermediate diradicals. Overall, this strategy equates formally to an otherwise unknown, bimolecular HDDA reaction and expands the versatility of this body of aryne chemistry.

  六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应底物中的 1,3-二炔和亲二炔体通常由由 C、O、N 和/或 S 原子组成的连接单元连接。我们在这里描述了一类新的基于含硅系链的聚炔，可以在 HDDA 反应之后进行处理和/或功能化。环化是有效的，所得苯并恶唑易于进行原脱甲硅烷化、卤化、氧化和芳基化反应。在某些情况下，硅原子的存在也可以覆盖先天的环化模式，这一结果归因于 β-甲硅烷基对中间双自由基结构的影响。总的来说，这种策略在形式上等同于一个未知的双分子 HDDA 反应，并扩展了这种芳炔化学的多功能性。
• Benzocyclobutadienes: An Unusual Mode of Access Reveals Unusual Modes of Reactivity
  作者：Xiao Xiao、Brian P. Woods、Wen Xiu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/anie.201803872

  日期：2018.7.26

  The reaction of an aryne with an alkyne to generate a benzocyclobutadiene (BCB) intermediate is rare. We report here examples of this reaction, revealed by Diels–Alder trapping of the BCB by either pendant or external electron‐deficient alkynes. Mechanistic delineation of the reaction course is supported by DFT calculations. A three‐component process joining the benzyne first with an electron‐rich

  芳炔与炔烃反应生成苯并环丁二烯 (BCB) 中间体的情况很少见。我们在这里报道了这种反应的例子，通过侧链或外部缺电子炔烃对 BCB 的 Diels-Alder 捕获揭示了这一点。DFT 计算支持反应过程的机理描述。发现了一种三组分过程，首先将苯与富电子炔烃连接，然后与贫电子炔烃连接。据报道，BCB 在 Diels-Alder 反应中作为 4π 二烯组分发挥着罕见的作用。这些结果还为用于生成苯炔的十六氢-狄尔斯-阿尔德反应的各个方面提供了新的线索。
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  作者：KURIXARA TAKASI、 FUDZIKI MITIYA、 EHBISAVA FUMIXIRO

  DOI：——

  日期：——