2,5-二氟-4-硝基苯乙酸 | 932373-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟-4-硝基苯乙酸
• 英文名称: (3,5-difluoro-4-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Difluoro-4-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 932373-91-6
• 化学式: C₈H₅F₂NO₄
• 分子量: 217.129
• InChiKey: XGLFBUVWWKDQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟-4-硝基苯乙酸 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(4-amino-3,5-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF CANCER BY STIMULATION OF IL-12 PRODUCTION
  [FR] TRAITEMENT DU CANCER PAR STIMULATION DE LA PRODUCTION D'IL-12

  摘要：

  该发明涉及一种化合物和组合物，用于刺激IL-12和IFN-γ的产生，所述化合物选自：叔丁基N-[2-{4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸酯，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂和N-[2-{4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸。

  公开号：

  WO2019043389A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2,5-二氟-4-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF CANCER BY STIMULATION OF IL-12 PRODUCTION
  [FR] TRAITEMENT DU CANCER PAR STIMULATION DE LA PRODUCTION D'IL-12

  摘要：

  该发明涉及一种化合物和组合物，用于刺激IL-12和IFN-γ的产生，所述化合物选自：叔丁基N-[2-{4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸酯，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂和N-[2-{4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸。

  公开号：

  WO2019043389A1

文献信息

• Optical control of GIRK channels using visible light
  作者：Julie B. Trads、Jessica Burgstaller、Laura Laprell、David B. Konrad、Luis de la Osa de la Rosa、C. David Weaver、Herwig Baier、Dirk Trauner、David M. Barber

  DOI：10.1039/c6ob02153k

  日期：——

  G-protein coupled inwardly rectifying potassium (GIRK) channels are an integral part of inhibitory signal transduction pathways, reducing the activity of excitable cells via hyperpolarization. They play crucial roles in processes such as cardiac output, cognition and the coordination of movement. Therefore, the precision control of GIRK channels is of critical importance. Here, we describe the development

  G 蛋白偶联内向整流钾 (GIRK) 通道是抑制性信号转导通路的组成部分，通过超极化降低可兴奋细胞的活性。它们在心输出量、认知和运动协调等过程中起着至关重要的作用。因此，GIRK 通道的精确控制至关重要。在这里，我们描述了含有偶氮苯的分子VLOGO（可见光操作 GIRK 通道开启剂）的开发，它在黑暗中激活 GIRK 通道，并在用绿光照射时迅速停用。标志是对现有 GIRK 通道光学控制工具的宝贵补充，因为它避免了使用潜在有害紫外线照射的需要。因此，我们相信VLOGO将成为研究生物系统中 GIRK 通道的有用研究工具。
• [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009106844A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) are p38 MAP kinase inhibitors useful for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein: G is -N= or -CH=; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted CrC3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula (IA); wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 - 13 ring members; z is O or 1; -X1-L1-Y- is a linker radical or bond; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R2 and R3 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为-N=或-CH=；D为一个可选择取代的二价单环或双环芳基或杂环芳基基团，具有5-13个环成员；R6为氢或可选择取代的CrC3烷基；P代表氢，U代表式(IA)的基团；或U代表氢，P代表式(IA)的基团；其中A代表一个可选择取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员；z为O或1；-X1-L1-Y-是一个连接基团或键；R1为一个羧酸基(-COOH)，或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2和R3如权利要求中所定义。
• [EN] COMBINATION OF P38 INHIBITORS AND ANOTHER ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMBINAISON D'INHIBITEURS DE P38 ET D'AUTRES AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014170677A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention provides an amino acid ester of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, for use in combination with a cytotoxic agent: (Formula (I)). The combination is useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的氨基酸酯，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，用于与细胞毒性药物结合使用：（式（I））。该组合物在癌症治疗中很有用。
• [EN] TERT-BUTYL N-[2-{4-[6-AMINO-5-(2,4-DIFLUOROBENZOYL)-2-OXOPYRIDIN-1(2H)-YL]-3,5- DIFLUOROPHENYL}ETHYL]-L-ALANINATE OR A SALT, HYDRATE OR SOLVATE THEREOF<br/>[FR] TERT-BUTYL N-[2-{4-[6-AMINO-5-(2,4-DIFLUOROBENZOYL)-2-OXOPYRIDIN-1(2H)-YL]-3,5-DIFLUOROPHÉNYL}ÉTHYL)-L-ALANINATE OU UN SEL, HYDRATE OU SOLVATE DE CELUI-CI
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014060742A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a compound which is: tert-butyl N-[2-4-[6-amino-5- (2,4-difluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl)-L-alaninate or a salt, hydrate or solvate thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising the compound together with one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients. The compound and composition are useful for inhibiting the activity of a p38 MAP kinase enzyme. As such they may be used in the treatment of a autoimmune or inflammatory disease, or a cell proliferative disease. In addition, the invention provides an acid produced by hydrolysis of the ester group of the compound of the invention. The acid is N-[2-4-[6-amino-5-(2,4-difluorobenzoyl)-2- oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl)-L-alanine.

  本发明提供一种化合物，即：叔丁基N-[2-4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸酯或其盐、水合物或溶剂合物。本发明还提供了包括该化合物及一种或多种药用可接受的载体和/或赋形剂的药物组合物。该化合物和组合物可用于抑制p38 MAP激酶酶的活性。因此，它们可用于治疗自身免疫或炎症性疾病，或细胞增殖性疾病。此外，该发明提供了通过水解该化合物的酯基而产生的酸。该酸为N-[2-4-[6-氨基-5-(2,4-二氟苯甲酰)-2-氧代吡啶-1(2H)-基]-3,5-二氟苯基}乙基)-L-丙氨酸。
• [EN] P38 MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009060160A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: formula (I) wherein: G is -N= or -CH=; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted C1-C3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH2)z-X1-L1 -Y-NH-CHR1R2 wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 - 13 ring members; z, Y, L1, and X1 are as defined in the specification; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid.

  公式（I）的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗炎症性疾病包括类风湿性关节炎和COPD方面具有效用：公式（I）其中：G是-N =或-CH =; D是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团; R6是氢或可选取代的C1-C3烷基; P代表氢，U代表公式（IA）的基团;或U代表氢，P代表公式-A-（CH2）z-X1-L1-Y-NH-CHR1R2的基团，其中A代表具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团; z，Y，L1和X1如规范中定义; R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基;而R2是天然或非天然α氨基酸的侧链。