2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-{[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基}-beta-丙氨酸酯-1,4-二恶烷(1:1) | 21994-89-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-{[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基}-beta-丙氨酸酯-1,4-二恶烷(1:1)
• 英文名称: N-Succinimidoxycarbonyl-β-alanin-(N-hydroxysuccinimidester)
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 21994-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₈
• 分子量: 327.251
• InChiKey: JWOINKOELUJJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途

本品用于生化研究、标准品和对照品等。

这是一种短链的氨基酸反应型同双功能交联试剂。它在与蛋白质偶联聚合物时非常有用，因为这种试剂可以更好地选择性地作用于蛋白中存在的所有氨基，从而生成较为均一的PEG-蛋白共轭物混合物，仅能与最核内亲核且溶剂易接触的氨基发生反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-{[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基}-beta-丙氨酸酯-1,4-二恶烷(1:1) 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(Ethoxycarbonylmethyl-aminocarbonyl)-β-alanin-N-ethoxycarbonylmethylamid
  参考文献：
  名称：

  Zur反应von N-Hydroxysuccinimid mit mit dicyclohexylcarbodiimid

  摘要：

  N-羟基琥珀酰亚胺与二环己基碳二亚胺以摩尔比例（3：1）反应形成二环己基脲和琥珀酰亚胺氧羰基-β-丙氨酸-羟基琥珀酰亚胺酯7。7的结构已经通过NMR和化学方法确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96807-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 丁酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 生成 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-{[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基}-beta-丙氨酸酯-1,4-二恶烷(1:1)
  参考文献：
  名称：

  PAQUET A., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2775-2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur reaktion von N-Hydroxysuccinimid mit dicyclohexylcarbodiimid
  作者：H. Gross、L. Bilk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96807-3

  日期：1968.1

  N-Hydroxysuccinimide reacts with dicyclohexylcarbodiimid in molar-proportion (3:1) forming dicyclohexylurea and succinimide oxycarbonyl-β-alanin-hydroxysuccinimid ester 7. The structure of 7 has been confirmed by NMR and chemical methods.

  N-羟基琥珀酰亚胺与二环己基碳二亚胺以摩尔比例（3：1）反应形成二环己基脲和琥珀酰亚胺氧羰基-β-丙氨酸-羟基琥珀酰亚胺酯7。7的结构已经通过NMR和化学方法确认。
• PAQUET A., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2775-2778
  作者：PAQUET A.

  DOI：——

  日期：——