2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酸酯 | 3392-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酸酯
• 英文名称: Z-Met-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 3392-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: HWPGHRPTDZRQMZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酸酯 生成 methyl N--8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G.;HAMMOND, STEPHEN M.;EKSTR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2309-2313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022

文献信息

• Design and synthesis of peptide derivatives of a 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) analog as novel antibacterial agents acting upon lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Alf Claesson、Anita M. Jansson、Brian G. Pring、Stephen M. Hammond、Bertil Ekstroem

  DOI：10.1021/jm00395a022

  日期：1987.12

  cytidylyltransferase, attempts were made to design derivatives that would act as antibacterials against Gram-negative bacteria by inhibiting lipopolysaccharide biosynthesis. Compound 3 and the derivatives 15 and 16 containing an additional amino acid were not lethal to bacteria. However, compounds 17-22, which contain a N-terminally linked dipeptide, exhibited good antibacterial activity in vitro on testing against

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。
• Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates
  作者：Mahmoud Jaouadi、Jean Martinez、Bertrand Castro、Gerard Barcelo、Gerard Sennyey、Jean-Pierre Senet

  DOI：10.1021/jo00388a005

  日期：1987.6
• Kinetic studies in peptide chemistry. Coupling, racemization and evaluation of methods useful for shortening coupling time
  作者：J. Kovacs、E. M. Holleran、K. Y. Hui

  DOI：10.1021/jo01294a029

  日期：1980.3
• CLAESSON, ALF;JANSSON, ANITA M.;PRING, BRIAN G.;HAMMOND, STEPHEN M.;EKSTR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2309-2313
  作者：CLAESSON, ALF、JANSSON, ANITA M.、PRING, BRIAN G.、HAMMOND, STEPHEN M.、EKSTR+

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Study of 5-Substituted 1-Carbobenzoxy-2-iminohydantoins as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhong-Yue Sun、Chul-Hoon Kwon、John N. D. Wurpel

  DOI：10.1021/jm00044a003

  日期：1994.9

  compounds except 8 also showed activity against the scMET test with ED50 values in the range of 141-223 mg/kg. All significantly active compounds (1, 6, 7a, 8, 9, and 11) possessed aliphatic hydrocarbon side chains of two- to three-carbon lengths at the C5 position. All of the compounds with no or minimal activity had either shorter or longer side chains. The compounds substituted at the C5 position by

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的