2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-，苯甲酯 | 914389-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-，苯甲酯
• 英文名称: (+/-)-5-benzyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
• 英文别名: 2,5-Diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylic acid, 2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-, phenylmethyl ester；benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 914389-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: LKJYNHXVAZMISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-，苯甲酯 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-，苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l

文献信息

• SECONDARY STRUCTURE STABILIZED NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160115197A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain.

  本发明揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。此类化合物可用于治疗学习、认知活动和镇痛等疾病和障碍，特别是在缓解和/或减轻神经病理性疼痛方面。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP2331571B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• Synthesis of Enantiopure Pyrrolidine-Derived Peptidomimetics and Oligo-β-peptides via Nucleophilic Ring-Opening of β-Lactams
  作者：Alberto Macías、Antonio Morán Ramallal、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1021/jo061189l

  日期：2006.9.1

  The synthesis of the two enantiomers of pyrrolidine-derived spiro β-lactams by resolution with d- and l-Boc phenylalanine is described. The potential of these optically active spiro β-lactams on the synthesis of peptidomimetics as analogues of melanostatin is evaluated. Theoretical studies of several models, at the Becke3LYP/6-31+G* level of theory, together with previous experimental evidences from

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。