阔叶碱 | 6029-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 阔叶碱
• 英文名称: (+)-latifoline
• 英文别名: Latifoline；[(7R,8R)-7-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 6029-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: LZKFLVDOCDILCY-CYSCPGKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-6°C(129°C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 咪唑 、 正丁基锂 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 阔叶碱
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c

文献信息

• Reactive Enols in Synthesis 2. Synthesis of (+)-Latifolic Acid and (+)-Latifoline
  作者：Ioana Drutu、Evan S. Krygowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo015741c

  日期：2001.10.1

  We describe a short, enantioselective synthesis of the naturally occurring pyrrolizidine alkaloid (+)-latifoline (1) employing a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/[1,2] allyl shift as a key step in constructing (+)-latifolic acid (4).

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。