2,5-二甲基-1-苯基吡咯 | 83-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-苯基吡咯
• 中文别名: 苯基-2,5-二甲基吡咯；1-苯基-2,5-二甲基吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-phenyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole；N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole；2,5-dimethyl-N-phenylpyrrole；1-phenyl-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 83-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00022464
• 分子量: 171.242
• InChiKey: JNXIFVSGXLGULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  155-160°C 15mm
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  155-160°C/15mm
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S36/37
• 储存条件：
  请保持冷静。

SDS

2,5-二甲基-1-苯基吡咯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二甲基-1-苯基吡咯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 83-24-9
俗名： 1-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole
分子式： C12H13N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,5-二甲基-1-苯基吡咯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 160 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
2,5-二甲基-1-苯基吡咯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,5-二甲基-1-苯基吡咯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯 在 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])-tetrathiafulvalene, an annelated TTF derivative with good electron donor properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a066
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5-二甲基-1-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯与胺的铟催化形式N-芳基化和N-烷基化

  摘要：

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600656

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Pyridine‐Stabilized Rhodium Nanoparticles in Ionic Liquids as Selective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Erika Martin、Itzel Guerrero‐Ríos

  DOI：10.1002/ejic.201900223

  日期：2019.6.30

  selectivity. Nitrobenzene was reduced to aniline with dihydrogen in the presence of RhNPs‐I with moderate activity. When the hydrogen source was formic acid‐Et3N azeotrope (transfer hydrogenation) the reaction was completed within minutes with high selectivity. Under transfer hydrogenation conditions, it was possible to apply the catalytic system RhNPs‐I in multistep processes for the generation of substituted

  在有机氢前体[Rh（µOMe）COD] 2下，在离子液体[BMIM] [BF 4 ]（RhNPs-I至III）中用吡啶基配体稳定的铑纳米颗粒（RhNPs）是由二氢压力合成的。与不含配体的RhNPs-V相比，吡啶稳定的RhNPs尺寸更小，并且在苯乙酮加氢成1-苯基乙醇中表现出更高的活性和选择性。如果使用吡啶封端的RhNPs-I，则该系统可重复使用几次，而不会损失活性和选择性。在RhNPs-I存在下，硝基苯将硝基苯与二氢还原为苯胺适度活动。当氢源为甲酸-Et 3 N共沸物（转移氢化）时，反应可在数分钟内以高选择性完成。在转移加氢条件下，可以将催化体系RhNPs-I应用于多步过程中，通过硝基苯和苯甲醛的还原性N-烷基化反应生成取代的芳基胺。并通过硝基芳烃还原/ Paal-Knorr缩合合成取代的吡咯。
• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles from nitro compounds and 2,5-hexadione over a heterogeneous cobalt catalyst
  作者：Zheng Gong、Yu Lei、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01898c

  日期：——

  study, the one-pot heterocyclization of nitro compounds with 2,5-hexadione was studied for the synthesis of N-substituted pyrroles via a Paal–Knorr condensation process. The heterogeneous cobalt–nitrogen catalyst (Co–Nx/C-800-AT) was found to be active for this reaction with formic acid. Formic acid served as a hydrogen donor for the transfer hydrogenation, and also acted as an acid catalyst. More importantly

  在这项研究中，研究了通过Paal–Knorr缩合过程将硝基化合物与2，5-己二酮进行一锅法杂环合成N-取代的吡咯。发现多相钴-氮催化剂（Co-N x / C-800-AT）在与甲酸的该反应中具有活性。甲酸用作转移加氢的氢供体，也用作酸催化剂。更重要的是，该方法对其他官能团具有耐受性，因此以高至优异的产率制备了各种N-取代的吡咯。Co-N x / C-800-AT催化剂非常稳定，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。

表征谱图