2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 | 26187-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2,5-dimethylpyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-cyanopyrrole；2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2,5-Dimethyl-pyrrol-3-carbonitril
• CAS: 26187-29-1
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: BZSMKTGDBPDVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 ºC
• 沸点：
  274 ºC
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  103 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl 4-((3-cyano-4-(4-cyano-3-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-2-fluorobenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRROLE ET PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过AR和/或GR拮抗增强的癌症。

  公开号：

  WO2020113094A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 200.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Deliberative polling and public consultation

  摘要：

  DOI：

  10.1093/pa/53.4.657

文献信息

• Versatility of Weinreb amides in the Knorr pyrrole synthesis
  作者：Angel Alberola、Alfonso González Ortega、M. Luisa Sádaba、Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00289-6

  日期：1999.5

  rboxamides were prepared starting from enamines and Weinreb α-aminoamides. Their reaction with oganometallic compounds and subsequent cyclization constitute a versatile alternative in the Knorr pyrrole synthesis.

  从烯胺和Weinrebα-氨基酰胺开始制备N-甲氧基-N-甲基-α-烯氨基羧酰胺。它们与含金属金属化合物的反应和随后的环化反应是克诺尔吡咯合成中的一种通用选择。
• The reductive coupling of 2-cyanopyrroles: A study pertaining to the mechanism of formation of porphocyanines
  作者：Christian Brückner、Lily Y. Xie、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10424-0

  日期：1998.3

  ethyl)imine when treated with lithium aluminum hydride (LAH), followed by a mild work-up. A plausible mechanism of this reductive coupling was inferred from a series of experiments, including 27Al-NMR, deuteration experiments, and the reduction of variously substituted cyanopyrroles. The mechanism, a metal chelate mediated dimerization, may be the key to understanding porphocyanine synthesis via the

  当用氢化铝锂（LAH）处理后，发现2-氰基吡咯形成（2-吡咯基亚甲基）-（2-吡咯基甲基）亚胺，然后进行轻度的后处理。从一系列实验中推断出这种还原偶联的合理机理，包括27 Al-NMR，氘化实验以及各种取代的氰基吡咯的还原。该机制是金属螯合剂介导的二聚化，可能是通过LAH还原1,9-二氰基二吡咯甲烷来了解卟啉花青合成的关键。
• 3-Pyridylnitrene, 2- and 4-pyrimidinylcarbenes, 3-quinolylnitrenes, and 4-quinazolinylcarbenes. Interconversion, ring expansion to diazacycloheptatetraenes, ring opening to nitrile ylides, and ring contraction to cyanopyrroles and cyanoindoles
  作者：Curt Wentrup、Nguyen Mong Lan、Adelheid Lukosch、Pawel Bednarek、David Kvaskoff

  DOI：10.3762/bjoc.9.84

  日期：——

  to 3-pyridylnitrenes, but 4-pyrimidinylcarbenes and 4-quinazolinylcarbenes do not necessarily rearrange to the corresponding 3-pyridylnitrenes or 3-quinolylnitrenes. The ring contraction reactions are interpreted in terms of ring opening of either the nitrenes or the diazacycloheptatetraenes to nitrile ylides.

  3-吡啶基硝基和2-和4-嘧啶基卡宾的前体在快速真空热解时均得到2-和3-氰基吡咯的混合物，但3-氰基吡咯是最先形成的产物。3-喹啉基硝基苯和 4-喹唑啉基卡宾类似地提供 3-氰基吲哚。2-嘧啶基碳烯重排为3-吡啶基碳烯，但4-嘧啶基碳烯和4-喹唑啉基碳烯不一定重排为相应的3-吡啶基氮烯或3-喹啉基氮烯。缩环反应被解释为氮烯或二氮杂环庚四烯开环成腈叶立德。
• Androgen receptor antagonists
  申请人：Furuya Shuichi

  公开号：US20050101657A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides an androgen receptor antagonistic agent and a superior prophylactic or therapeutic agent for hormone-sensitive cancer, which contain a compound of the formula: wherein, R 1 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 2 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have substituent(s), an acyl group or a heterocyclic group which may have substituent(s), R 4 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, and R 5 is a cyclic group which may have substituent(s); or a salt thereof, or its prodrug.

  本发明提供了一种雄激素受体拮抗剂，以及一种优越的预防或治疗激素敏感性癌症的药物，其含有式中的化合物：其中，R1是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R2是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R3是氢原子、可能具有取代基的碳氢基团、酰基或可能具有取代基的杂环基团，R4是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R5是可能具有取代基的环状基团；或其盐或前药。
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1466902A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The present invention provides an androgen receptor antagonistic agent and a superior prophylactic or therapeutic agent for hormone-sensitive cancer, which contain a compound of the formula: wherein, R1 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom; R2 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have substituent (s) , an acyl group or a heterocyclic group which may have substituent(s), R4 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, and R5 is a cyclic group which may have substituent(s); or a salt thereof, or its prodrug.

  本发明提供了一种雄激素受体拮抗剂和一种激素敏感性癌症的高级预防或治疗剂，其中含有一种式化合物： 其中，R1 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团；R2 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合 的基团或通过硫原子结合的基团； R3 是氢原子、烃基，该烃基可能具有取代基（s）、R4 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R5 是可能带有取代基的环状基团；或其盐或其原药。