2,5-dimethyl-3,4-dicyanopyrrole | 67271-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dicyanopyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarbonitrile；2,5-Dimethyl-pyrrol-3,4-dicarbonitril；2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 67271-61-8
• 化学式: C₈H₇N₃
• 分子量: 145.164
• InChiKey: GZAOURVTPQSKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-dicyanopyrrole 在 盐酸 作用下， 生成 乙基4-氰基-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Deliberative polling and public consultation

  摘要：

  DOI：

  10.1093/pa/53.4.657
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-acetyl-4-cyano-5-methylfuran 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLOUNT J. F.; COFFEN D. L.; KATONAK D. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3821-3824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• The reductive coupling of 2-cyanopyrroles: A study pertaining to the mechanism of formation of porphocyanines
  作者：Christian Brückner、Lily Y. Xie、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10424-0

  日期：1998.3

  ethyl)imine when treated with lithium aluminum hydride (LAH), followed by a mild work-up. A plausible mechanism of this reductive coupling was inferred from a series of experiments, including 27Al-NMR, deuteration experiments, and the reduction of variously substituted cyanopyrroles. The mechanism, a metal chelate mediated dimerization, may be the key to understanding porphocyanine synthesis via the

  当用氢化铝锂（LAH）处理后，发现2-氰基吡咯形成（2-吡咯基亚甲基）-（2-吡咯基甲基）亚胺，然后进行轻度的后处理。从一系列实验中推断出这种还原偶联的合理机理，包括27 Al-NMR，氘化实验以及各种取代的氰基吡咯的还原。该机制是金属螯合剂介导的二聚化，可能是通过LAH还原1,9-二氰基二吡咯甲烷来了解卟啉花青合成的关键。