1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylbenzene | 91244-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-1,4-dimethoxy-2,5-dimethyl-benzene；1,4-Dimethoxy-2,5-dimethyl-3-chlormethyl-benzol；3-(Chloromethyl)-1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene
• CAS: 91244-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: KZYXGKLCMQXISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  301.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylbenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g

文献信息

• Photochemical Cyclization with Release of Carboxylic Acids and Phenol from Pyrrolidino-Substituted 1,4-Benzoquinones Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ol051362k

  日期：2005.8.1

  rolidino-1,4-benzoquinones effects photoisomerization to labile oxazolidines, which undergo elimination of carboxylate or phenolate leaving groups in high yields to generate trappable o-quinone methide intermediates. [reaction: see text]

  5-酰氧基甲基-和5-苯氧基甲基-2-吡咯烷基-1,4-苯醌的可见光照射使光致异构化为不稳定的恶唑烷，恶唑烷以高收率消除羧酸盐或酚盐残基，从而生成可捕集的邻醌甲基化物中间体。[反应：看文字]
• Phenol derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0295037B1

  公开（公告）日：1993-08-18
• US5162571A
  申请人：——

  公开号：US5162571A

  公开（公告）日：1992-11-10