(E)-methyl 4-(3-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: YEWYOCQRBJUYEU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-methyl 4-(3-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424

文献信息

• Effective Synthesis of 4-Quinolones by Reductive Cyclization of 2′-Nitrochalcones Using Formic Acid as a CO Surrogate
  作者：Francesco Ferretti、Manar Ahmed Fouad、Cecilia Abbo、Fabio Ragaini

  DOI：10.3390/molecules28145424

  日期：——

  4-Quinolones are the structural elements of many pharmaceutically active compounds. Although several approaches are known for their synthesis, the introduction of an aryl ring in position 2 is problematic with most of them. The reductive cyclization of o-nitrochalcones by pressurized CO, catalyzed by ruthenium or palladium complexes, has been previously reported to be a viable synthetic strategy for

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。