5,5'-(2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 1393737-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5'-(2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• 英文别名: Dpp812-cho；5-[4-(5-formylthiophen-2-yl)-2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1393737-21-7
• 化学式: C₅₆H₈₈N₂O₄S₂
• 分子量: 917.458
• InChiKey: QSMYLECDZUUZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  949.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) 、 3-(二氰基亚甲基)靛酮 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  揭示 N 掺杂小分子有机半导体中端基、分子堆积、掺杂水平和电荷传输之间的相互作用

  摘要：

  需要具有高电导率的掺杂小分子，因为它们通常显示出比聚合物对应物更大的塞贝克系数和更低的热导率。然而，与共轭聚合物相比，只有少数小分子可以表现出高导电性。在这项研究中，合成了三种具有不同末端官能团的 n 型小分子有机半导体，以探索 n 掺杂小分子半导体中低电导率问题的原因。电荷载流子迁移率和掺杂水平通常被认为是实现高电导率的两个主要参数。具有0.77 cm 2 V -1 s -1的高电子迁移率的TDPP-ThIC高电子亲和性，可以很容易地进行n型掺杂；然而，它仅显示出≈10 -3 S cm -1的电导率。为了探究原因，我们仔细分析了TDPP-ThIC的单晶结构及其n掺杂薄膜的掠入射广角X射线散射。具有一维柱填料的 TDPP-ThIC 被公开，并且很容易被增强的 n 型掺杂剂扭曲，这会破坏电荷传输路径，从而导致低电导率。结果表明，只有高本征载流子迁移率和高掺杂水平并不能保证高导电性，掺杂后保持良好的电荷传输路径也很关键。

  DOI：

  10.1002/adfm.202108289
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以86.5%的产率得到5,5'-(2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  一种含双酮吡咯并吡咯的共轭多嗪，用于双极性有机薄膜晶体管。

  摘要：

  通过简单的缩聚反应合成了含有二酮基吡咯并吡咯（DPP）部分的pi共轭多嗪PDBTAZ。发现PDBTAZ是有机薄膜晶体管（OTFT）中的高性能双极性半导体，显示出高达0.41 cm（2）V（-1）s（-1）的电子迁移率和高达0.36的空穴迁移率cm（2）V（-1）s（-1）。

  DOI：

  10.1039/c2cc33998f

文献信息

• An A‐D‐A′‐D‐A Conjugated Molecule Entailing Diazapentalene Unit for an n‐Type Organic Semiconductor
  作者：Gaobo Lin、Lingna Wang、Yizhou Yang、Zitong Liu、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801691

  日期：2019.5.15

  Conjugated molecules with low lying LUMO levels are demanding for the development of air stable n‐type organic semiconductors. In this paper, we report a new A‐D‐A′‐D‐A conjugated molecule (DAPDCV) entailing diazapentalene (DAP) and dicyanovinylene groups as electron accepting units. Both theoretical and electrochemical studies manifest that the incorporation of DAP unit in the conjugated molecule

  LUMO含量低的共轭分子对开发空气稳定的n型有机半导体提出了要求。在本文中，我们报道了一种新的A‐D‐A′‐D‐A共轭分子（DAPDCV），其中以重氮杂戊烯（DAP）和二氰基亚乙烯基为电子接受单元。理论和电化学研究均表明，在共轭分子中掺入DAP单元可有效降低LUMO能级。因此，薄膜的DAPDCV显示n型半导体与电子迁移率高达行为0.16厘米2个⋅V -1 ⋅s -1氮气氛下热处理后2气氛。另外，DAPDCV的薄膜还示出了在空气中的迁移率达到0.078厘米稳定n型传输性质2个⋅V -1 ⋅s -1。
• Degradable conjugated polymers
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University of the General Counsel

  公开号：US10889499B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  A polymer comprising at least one unit of the formula (1) wherein T1 is a carbon atom or a nitrogen atom, T2 is a carbon atom if T1 is a nitrogen atom, or is a nitrogen atom if T1 is a carbon atom, r is 1, 2, 3 or 4, s is 1, 2, 3, or 4, M1 is preferably selected from the group consisting of M2 is preferably The polymers are prepared by reacting monomers (1a) with monomers (2a) H2N-[-M1-]r-NH2 (1a) OHC-[-M2-]s-CHO (2a) or the step of reacting monomers (1b) with monomers (2b) OHC-[-M1-]r-CHO (1b) H2N-[-M2-]s-NH2 (2b).

  由至少一个式（1）单元组成的聚合物 其中 T1 是碳原子或氮原子，T2 是碳原子（如果 T1 是氮原子）或氮原子（如果 T1 是碳原子），r 是 1、2、3 或 4，s 是 1、2、3 或 4、聚合物是通过单体（1a）与单体（2a）H2N-[-M1-]r-NH2（1a）OHC-[-M2-]s-CHO（2a）反应或单体（1b）与单体（2b）OHC-[-M1-]r-CHO（1b）H2N-[-M2-]s-NH2（2b）反应的步骤制备的。
• DEGRADABLE CONJUGATED POLYMERS
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3380541B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• A conjugated polyazine containing diketopyrrolopyrrole for ambipolar organic thin film transistors
  作者：Wei Hong、Bin Sun、Hany Aziz、Won-Tae Park、Yong-Young Noh、Yuning Li

  DOI：10.1039/c2cc33998f

  日期：——

  A pi-conjugated polyazine containing diketopyrrolopyrrole (DPP) moiety, PDBTAZ, is synthesized through a simple condensation polymerization. PDBTAZ is found to be a high-performance ambipolar semiconductor in organic thin film transistors (OTFTs), showing an electron mobility of up to 0.41 cm(2) V(-1) s(-1) and a hole mobility of up to 0.36 cm(2) V(-1) s(-1).

  通过简单的缩聚反应合成了含有二酮基吡咯并吡咯（DPP）部分的pi共轭多嗪PDBTAZ。发现PDBTAZ是有机薄膜晶体管（OTFT）中的高性能双极性半导体，显示出高达0.41 cm（2）V（-1）s（-1）的电子迁移率和高达0.36的空穴迁移率cm（2）V（-1）s（-1）。
• Unveiling the Interplay among End Group, Molecular Packing, Doping Level, and Charge Transport in N‐Doped Small‐Molecule Organic Semiconductors
  作者：Gao‐Yang Ge、Jia‐Tong Li、Juan‐Rong Wang、Miao Xiong、Xue Dong、Zu‐Jian Li、Jiu‐Long Li、Xiao‐Yu Cao、Ting Lei、Jin‐Liang Wang

  DOI：10.1002/adfm.202108289

  日期：2022.2

  Doped small molecules with high electrical conductivity are desired because they typically show a larger Seebeck coefficient and lower thermal conductivity than their polymer counterparts. However, compared with conjugated polymers, only a few small molecules can show high electrical conductivities. In this study, three n-type small-molecule organic semiconductors with different end functional groups

  需要具有高电导率的掺杂小分子，因为它们通常显示出比聚合物对应物更大的塞贝克系数和更低的热导率。然而，与共轭聚合物相比，只有少数小分子可以表现出高导电性。在这项研究中，合成了三种具有不同末端官能团的 n 型小分子有机半导体，以探索 n 掺杂小分子半导体中低电导率问题的原因。电荷载流子迁移率和掺杂水平通常被认为是实现高电导率的两个主要参数。具有0.77 cm 2 V -1 s -1的高电子迁移率的TDPP-ThIC高电子亲和性，可以很容易地进行n型掺杂；然而，它仅显示出≈10 -3 S cm -1的电导率。为了探究原因，我们仔细分析了TDPP-ThIC的单晶结构及其n掺杂薄膜的掠入射广角X射线散射。具有一维柱填料的 TDPP-ThIC 被公开，并且很容易被增强的 n 型掺杂剂扭曲，这会破坏电荷传输路径，从而导致低电导率。结果表明，只有高本征载流子迁移率和高掺杂水平并不能保证高导电性，掺杂后保持良好的电荷传输路径也很关键。