2,5-双(4-甲氧基苯基)噻吩 | 55827-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-双(4-甲氧基苯基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(p-methoxyphenyl)thiophene；2,5-di(4-methoxyphenyl)thiophene；2,5-di(p-methoxyphenyl)thiophene；2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophene；2,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-thiophen
• CAS: 55827-09-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SNVBIBDQUGLRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-甲氧基苯基)噻吩 在 三溴化硼 作用下， 生成 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮 在 盐酸 、 氯仿 、 硫化氢 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,5-双(4-甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,5-Diarylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a023

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Electronic and magnetic metal–metal interactions in dinuclear oxomolybdenum(V) complexes across bis-phenolate bridging ligands with different spacers between the phenolate termini: ligand-centred vs. metal-centred redox activity
  作者：Simon R. Bayly、Elizabeth R. Humphrey、Helena de Chair、Cecilia G. Paredes、Zoe R. Bell、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Federico Totti、Dante Gatteschi、Stephane Courric、Barry R. Steele、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1039/b100681i

  日期：——

  A series of dinuclear complexes has been prepared in which two MoV(TpMe,Me)(O)Cl} fragments (abbreviated as Mo; TpMe,Me = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hydroborate) are attached to either end of a bis-p-phenolate bridging ligand [(4,4′-OC6H4)–X–(4,4′-C6H4O)]2−. The complexes are Mo2(CC) (X = CHCH), Mo2(CC)2 (X = CHCH–CHCH), Mo2(CC)3 (X = CHCH–CHCH–CHCH), Mo2(th) (X = 2,5-thiophenediyl), Mo2(th)2 (X = 2

  制备了一系列双核配合物，其中有两个Mo V（Tp Me，Me）（O）Cl}片段（缩写为Mo； Tp Me，Me  =三（3,5-二甲基吡唑-1-基）氢硼酸酯）分别连接到双-对-酚酸酯桥联配体[（4,4'-OC 6 H 4）–X-（4,4'-C 6 H 4 O）] 2-的任一端。络合物为Mo 2（C C）（X = CH CH），Mo 2（C C）2（X = CH CH–CH CH），Mo 2（C C）3（X = CH CH–CH CH–CH CH），Mo 2（th）（X = 2,5-噻吩二基），Mo 2（th）2（X = 2,5：2′，5′-联噻吩二基），Mo 2（th）3（X = 2,5：2'，5'：2″，5″-对噻吩二基），Mo 2（ CC ）（X = C C），Mo 2（N N）（X = ñ N），沫2（CO） [X = C（O）]和沫2（C 2 Φ c ^ 2）[X = CH CH（1
• Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by <i>in Situ</i> Crystallization
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c01739

  日期：2020.6.3

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of liquid, unbiased dibromoarenes under mechanochemical conditions selectively afford the monoarylated products. The lower reactivity of the crystalline monoarylated products rela-tive to the liquid starting materials should be attributed predom-inantly to the low diffusion efficiency of the former in the re-action mixture, which results in

  在机械化学条件下，钯催化的液体无偏二溴芳烃的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应选择性地提供单芳基化产物。结晶单芳基化产物相对于液体原料的较低反应性主要归因于前者在反应混合物中的低扩散效率，这导致选择性单芳基化。本研究揭示了一种新方法，该方法使用固体中的原位相变来设计通过传统的基于溶液的合成难以实现的选择性有机转化。