2,6,14-三氨基三蝶烯 | 58519-06-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6,14-三氨基三蝶烯
• 中文别名: 2,6,14-三氨基三茂；2,6,14-三胺基三蝶烯
• 英文名称: 2,6,14-triaminotriptycene
• 英文别名: pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene-4,11,17-triamine
• CAS: 58519-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: CKKNNPPUUXLVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-283 °C (decomp)
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,14-三氨基三蝶烯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到2,6,14-三碘三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  2,6,14-和2,7,14-三取代三茂烯衍生物的合成与结构

  摘要：

  高效合成了一系列2,6,14-和2,7,14-三取代的三并茂衍生物，并通过NMR，MS光谱和X射线分析确定了它们的结构。这些三取代三联体是构建新型受体和合成分子机器的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo061067t
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6,14-三氨基三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  分散二维三蝶烯基结晶聚合物：区域异构对结晶度和形态的影响

  摘要：

  将良好的结晶度和高分散性合并到二维 (2D) 层状结晶聚合物 (CP) 中仍然是一个挑战，因为高结晶度通常伴随着不利于材料加工性的紧密层间相互作用。我们在此报告了一种使用合理设计的三维 (3D) 单体和基于区域异构的形态控制来解决这一困境的策略。合成后的 CPs 具有分层的 2D 结构，其中层的组装通过 C-H 键之间相对较弱的范德华相互作用来稳定，而不是通常的 π-π 堆叠。CP 的形态和分散性通过区域异构进行微调。这些发现揭示了如何调节结晶度、形态、

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00214

文献信息

• 一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109180588B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其应用，属于气相色谱技术领域。所述的三蝶烯类离子液体功能材料具有三蝶烯母体、阳离子功能化单元和阴离子结构单元的各自性能优势，作为气相色谱固定相对性质相近组分表现出高选择性，可以高效分离不同极性各类组分混合物，尤其是难分离的各类异构体混合物，相比市售色谱柱表现出明显的分离优势；而且合成该三蝶烯类离子液体功能材料的原料成本低廉，实验装置简单易得，合成方法简单，产品产率高。
• Azo-functionalized microporous organic polymers: synthesis and applications in CO₂ capture and conversion
  作者：Zhenzhen Yang、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhishuang Ma、Guipeng Ji、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5cc03151f

  日期：——

  Azo-functionalized microporous organic polymers were synthesized under mild conditions (25 °C, 1 h, yield: >95%), and displayed high CO₂ capacity and high performances for catalyzing the methylation of amines with CO₂ under low pressure (0.5 MPa).

  在温和条件下（25°C，1小时，收率：>95%），合成了氮功能化的微孔有机聚合物，并且在低压（0.5 MPa）下表现出高CO2吸附能力和对胺的甲基化催化性能。
• 一种以三蝶烯为骨架通过芘四酮桥连金属卟啉系列化合物及制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105254639A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了芘四酮桥连三蝶烯-金属卟啉系列化合物合成及制备方法，属于光电转换材料领域。所述化合物分子式为C320H348N24M3，结构式为：三蝶烯和浓硝酸硝化得2,6,14-三硝基三蝶烯；还原后和丙酸酐、对甲苯磺酸、硝酸钾反应，然后加氢氧化钠水解得2,6,14-三氨基-3,7,15-三硝基三蝶；氯化亚锡，乙醇和浓盐酸还原，得2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯六氯盐酸盐。3,5-二叔丁基苯甲醛和吡咯反应，得卟啉；卟啉和乙酸铜、硝酸铜溶液反应得硝基铜卟啉；加入4-氨基-1,2,4-三氮唑反应，得氨基取代的硝基铜卟啉；还原得二氨基铜卟啉。2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯盐酸盐和2,7-二叔丁基芘-4,5,9,10-四酮反应，得化合物1；化合物1和二氨基铜卟啉反应，得化合物2；去金属后和相应金属乙酸盐的甲醇溶液反应，得到所述化合物。
• Triptycene scaffolds: Synthesis and properties of triptycene-derived Schiff base compounds for the selective and sensitive detection of CN − and Cu 2+
  作者：Ganapathi Emandi、Michelle P. Browne、Michael E. Lyons、Caroline Prior、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.005

  日期：2017.5

  A series of triptycene-derived Schiff bases were synthesized by condensation between amino triptycenes with an appropriate aldehyde and were isolated in good to excellent (85–90%) yields. Amongst these, a triptycene-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound proved to be a selective sensor for cyanide. It exhibited a “turn-on” fluorescence response at 490 nm to CN− facilitated by the nucleophilic addition

  一系列三萜烯衍生的席夫碱是通过氨基三萜烯与适当的醛之间的缩合反应合成的，并以良好至极佳的产率（85-90％）分离出。其中，三萜烯-羟基苯甲醛席夫碱化合物被证明是氰化物的选择性传感器。它表现出“接通”在490纳米至CN荧光响应-通过亲核加成CN的便利-对醛基，伴随着从橙色到黄色可见的颜色变化。同样地，三蝶烯加合物的水杨醛被证明是朝向CN的检测高度敏感-离子与0.9μM的检测限。另一方面，三萜-BODIPY Schiff碱化合物可用于检测Cu 2+离子比乙腈中的其他竞争性生物相关金属离子高。光物理研究表明三萜烯-BODIPY化合物具有1：1的结合模型。
• Synthesis and Structural Investigation of New Triptycene-Based Ligands:  En Route to Shape-Persistent Dendrimers and Macrocycles with Large Free Volume
  作者：Jonathan H. Chong、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo701297q

  日期：2007.11.1

  Triptycene was used to build a series of ligands containing pyrazine groups for use in forming coordination frameworks and as model compounds toward target shape-persistent dendrimers and macrocycles. The phenylenediamine precursors are formed by controlled double nitration/reduction of triptycene, followed by condensation with triptycenyl o-quinone to form the ligands. Solid-state structures show

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。