2,6-二(乙炔基)吡啶 | 75867-46-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二(乙炔基)吡啶
• 中文别名: 2,6-二炔基吡啶
• 英文名称: 2,6-diethynylpyridine
• 英文别名: 2,6-bis(ethynyl)pyridine
• CAS: 75867-46-8
• 化学式: C₉H₅N
• mdl: MFCD09039127
• 分子量: 127.145
• InChiKey: VYRLFYTZNXGQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70℃ (ethanol )
• 沸点：
  233.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  300nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(乙炔基)吡啶 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 10b-aza-10c-borapyrene
  参考文献：
  名称：

  10a-氮杂-10b-硼杂环戊烯：具有内在BN部分的pyr的杂环类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700591
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 copper(l) iodide tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.02h， 生成 2,6-二(乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Containing m-Phenylene Ethynylene Oligomers Having Tunable Basicities

  摘要：

  Incorporation of a pyridine monomer into the backbone of a m-phenylene ethynylene oligomer allows functionalization of the interior binding cavity of the folded oligomer. The basicity of the inwardly directed pyridine moiety was modulated by changing the substituents on the pyridine ring and through oligomer folding, granting access to a pK(a) range of 5-14 in acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/ol0363016

文献信息

• Ruthenium [NNN] and [NCN]-type pincer complexes with phosphine coligands: synthesis, structures and catalytic applications
  作者：Bo Zhang、Haiying Wang、Xuechao Yan、Yu-Ai Duan、Shuai Guo、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1007/s11243-019-00362-y

  日期：2020.2

  A series of ruthenium [NNN]- or [NCN]-type complexes ( 3 – 7 ) bearing PPh 3 ancillary ligands have been synthesized from pyridine- or phenylene-bridged bis(triazoles) 1 and 2 . In the case of [NNN]-pincer complex 3 , an unusual and unexpected cis -orientation adopted by two sterically demanding PPh 3 ligands was observed, and such configuration proved to be unchanged in solution for a long time. By

  从吡啶或亚苯基桥连的双（三唑） 1 和 2 合成了一系列带有 PPh 3 辅助配体的钌 [NNN] 或 [NCN] 型配合物 (3-7)。在[NNN]-钳形复合物 3 的情况下，观察到由两个空间要求高的 PPh 3 配体采用的不寻常且出乎意料的顺式取向，并且证明这种构型在溶液中长时间保持不变。相比之下，正如预期的那样，在 [NCN] 型钳形配合物 4 的情况下，发现两种膦相互反式，但发生了 Ru II 中心氧化为 Ru III。复合顺式 3 经历配体交换，导致形成二膦衍生物 5 和 6。作为代表，cis-3在异丙醇中用碱处理，得到具有各种膦结合模式的Ru-氢化物复合物的混合物，其中一个 ( trans-7 ) 带有两个反式膦已被成功分离和充分表征。所有新合成的 Ru 配合物的催化性能已经在酮和烯酮的转移氢化中进行了检查和比较，其中单膦配合物被证明明显优于它们的二膦配合物。催化过程证明涉及 Ru-H
• Copper(I) Ion Mediated Self-Assembly of Triple-Stranded Helicates from Oligo(2-ethynylpyridines): Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.76.709

  日期：2003.4

  reaction of oligo(2-ethynylpyridines) (L1–L8) with copper(I) ions proceeded smoothly to afford tri-, tetra-, and pentanuclear triple-stranded helicates (CL1–CL8) in good yields. If a chiral ligand was used, the stereoselective self-assembly of chiral helicates with one particular chirality was achieved in the solid state. Racemization of copper(I) helicates was also observed in solution.

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。
• Attenuation of London Dispersion in Dichloromethane Solutions
  作者：Robert Pollice、Marek Bot、Ilia J. Kobylianskii、Ilya Shenderovich、Peter Chen

  DOI：10.1021/jacs.7b06997

  日期：2017.9.20

  London dispersion constitutes one of the fundamental interaction forces between atoms and between molecules. While modern computational methods have been developed to describe the strength of dispersive interactions in the gas phase properly, the importance of inter- and intramolecular dispersion in solution remains yet to be fully understood because experimental data are still sparse in that regard

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，
• Homogeneous Palladium Catalyst Suppressing Pd Black Formation in Air Oxidation of Alcohols
  作者：Tetsuo Iwasawa、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja031936l

  日期：2004.6.1

  found to be excellent ligands with Pd(OAc)2 in the palladium-catalyzed air (balloon) oxidation of alcohols in toluene at 80 degrees C. Comparison with structurally related pyridine ligands revealed that introduction of the 2,3,4,5-tetraphenylphenyl substituent at the 3-position of pyridine ring effectively suppresses the Pd black formation, maintaining the catalytic activity for a long time to give aldehydes

  在均相催化剂体系中，存在金属聚集和沉淀导致催化剂分解和催化活性显着损失的持续问题。钯黑的形成就是一个典型的例子。已知 Pd 催化剂很容易聚集并形成 Pd 黑，尽管它们在有机合成中实现了各种各样的有用反应。为了克服均相 Pd 催化的这一固有问题，我们通过采用醇的有氧氧化作为探针反应，探索了一类新的 Pd 催化剂。在此，我们报告了一种新的催化剂体系，即使在空气中并且在醇的氧化中具有高底物与催化剂摩尔比（S/C：大于 1000），也能抑制 Pd 黑的形成。新型吡啶衍生物具有 2,3,4,
• Distinct photodynamics of κ-N and κ-C pseudoisomeric iron(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Philipp Dierks、Ayla Kruse、Olga S. Bokareva、Mohammed J. Al-Marri、Jens Kalmbach、Marc Baltrun、Adam Neuba、Roland Schoch、Stephan Hohloch、Katja Heinze、Michael Seitz、Oliver Kühn、Stefan Lochbrunner、Matthias Bauer

  DOI：10.1039/d1cc01716k

  日期：——

  Two closely related FeII complexes with 2,6-bis(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4yl)pyridine and 2,6-bis(1,2,3-triazol-5-ylidene)pyridine ligands are presented to gain new insights into the photophysics of bis(tridentate) iron(II) complexes. The [Fe(N^N^N)2]2+ pseudoisomer sensitizes singlet oxygen through a MC state with nanosecond lifetime after MLCT excitation, while the bis(tridentate) [Fe(C^N^C)2]2+

  具有 2,6-双(1-乙基-1 H -1,2,3-三唑-4 基)吡啶和 2,6-双(1,2,3-三唑-5-亚基)的两个密切相关的 Fe II络合物介绍了吡啶配体以获得对双（三齿）铁（II）配合物的光物理学的新见解。[Fe(N^N^N) 2 ] 2+伪异构体在 MLCT 激发后通过具有纳秒级寿命的 MC 态敏化单线态氧，而双（三齿）[Fe(C^N^C) 2 ] 2+伪异构体具有与具有四个中离子卡宾的三（双齿）[Fe(C^C) 2 (N^N)] 2+配合物相似的3 MLCT 寿命。