2,6-bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine | 1262535-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine；2,6-bis(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• CAS: 1262535-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃
• 分子量: 281.316
• InChiKey: SMDDTYDCFBZQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  531.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 2,6-bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exo- andendo-hedral interactions of counteranions with tetracationic Pd₂L₄metallosupramolecular architectures

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.842644
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2,6-二(乙炔基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2,6-bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  走向使用金属-金属和π-堆叠相互作用的金属有机纳米管的自组装：双（吡啶乙炔基）银（I）金属大环和配位聚合物

  摘要：

  形状持久的大环化合物和平面有机金属络合物开始显示出可观的前景，作为自组装各种超分子材料（包括纳米纤维，纳米线和液晶）的基础。在这里，我们报告了合成的平面二-和三-银（I）族金属-大环的合成和表征，这些金属-大环旨在通过π堆积和金属-金属相互作用的组合而自组装成新型金属有机纳米管。银（I）配合物已通过元素分析，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS），IR，1 H和13进行了全面表征1 H NMR光谱和溶液数据与金属大环的形成一致。使用X射线晶体学已对其中的四种配合物进行了结构表征。然而，仅发现与1，3-双（吡啶-3-基乙炔基）苯形成的二银（I）配合物在固态下保持其大环结构。二-银（I）形状持久的大环组装成状结构的纳米多孔鸡线，和C10 4 -阴离子和无序ħ 2水分子填充孔。2,6-双（吡啶-3-基乙炔基）吡啶和1,4-二（3-吡啶基）丁-1,3-二炔开环的银（I）络合物开环并结晶为无孔配位聚合物。

  DOI：

  10.1021/ic1020059

文献信息

• Catalytic Formation of Coordination-Based Self-Assemblies by Halide Impurities
  作者：Eduard. O. Bobylev、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01714

  日期：2021.8.16

  and host–guest chemistry and as functional materials. In this contribution, we study the influence of possible contaminations of different metal precursors on the kinetic properties of MOP. Exemplary five different MOP are studied with metal precursors of varying quality. The metal precursors are either obtained from commercial sources or prepared by various literature procedures. Studies into the self-assembly

  金属有机多面体（MOP）的动力学对其在催化、主客体化学以及功能材料中的应用发挥着至关重要的作用。在这篇文章中，我们研究了不同金属前体可能的污染对 MOP 动力学性质的影响。使用不同质量的金属前体研究了示例性的五种不同的 MOP。金属前体要么从商业来源获得，要么通过各种文献程序制备。使用1 H NMR 和 MS 分析对 Pt 2 L 4 、Pd 2 L 4 、Pd 6 L 12 、Pd 12 L 24和 Ni 4 L 6组件进行自组装过程的研究。常见的杂质被证明在引导 MOP 的选择性形成方面发挥着重要作用，因为它们允许从其他动力学捕获的中间体中逸出。在许多例子中，选择性球体形成的能量需求显着降低，这为卤化物杂质/添加剂在自组装过程中的催化作用提供了证据。此外，尽管1 H NMR 和 MS 分析等大多数分析特征对于不同类型金属前体的组装体显示出相同的结果，但如果使用纯度稍低的起始材料，形成的
• Solid-State Gas Adsorption Studies with Discrete Palladium(II) [Pd₂(L)₄]⁴⁺Cages
  作者：Dan Preston、Keith F. White、James E. M. Lewis、Roan A. S. Vasdev、Brendan F. Abrahams、James D. Crowley

  DOI：10.1002/chem.201701477

  日期：2017.8.4

  organic frameworks for gas adsorption has been extensively explored, the exploitation of discrete metallocage architectures to bind gases remains in its infancy. Herein the solid state gas adsorption properties of a series of [Pd2(L)4]4+ lantern shaped coordination cages (L = variants of 2,6‐bis(pyridin‐3‐ylethynyl)pyridine), which had solvent accessible internal cavities suitable for gas binding, have

  有效的CO 2捕集系统的需求仍然很高，并且由于其可调性，金属超分子体系结构是气体吸附的有吸引力的选择。尽管已经广泛探索了使用扩展金属有机骨架进行气体吸附的方法，但利用离散金属定位结构结合气体的研究仍处于起步阶段。一系列[Pd 2（L）4 ] 4+灯笼形配位笼（L=研究了2,6-双（吡啶-3-基乙炔基）吡啶的变体，这些变体具有适用于气体结合的溶剂可及的内腔。笼子与二氮气几乎没有相互作用，但能够吸收CO 2。性能最佳的笼在298 K时可逆吸附每摩尔笼1.4 mol CO 2，在258 K（1 bar）时可逆吸附每摩尔笼2.3 mol CO 2。在结合的当量数上，结合的焓被计算为25–35 kJ mol -1，而对笼中CO 2结合的DFT计算得出，笼与CO 2的相互作用为23–28 kJ mol的ΔE -1，在相同范围内。DFT建模表明，结合模式是CO 2的羰基氧与笼子内部定向的氢原子之间的氢键。
• Biologically active [Pd₂L₄]⁴⁺ quadruply-stranded helicates: stability and cytotoxicity
  作者：Samantha M. McNeill、Dan Preston、James E. M. Lewis、Anja Robert、Katrin Knerr-Rupp、Danyon O. Graham、James R. Wright、Gregory I. Giles、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c5dt01259g

  日期：——

  A quadruply-stranded dipalladium(ii) helicate exhibits low micromolar IC₅₀ values against a range of different cancer cell lines. Preliminary mechanistic studies indicate that the helicate induces cell death by disrupting the cell membrane.

  一种四股双钯（II）螺旋体对多种不同癌细胞系表现出低微摩尔级别的IC50值。初步的机制研究表明，该螺旋体通过破坏细胞膜诱导细胞死亡。
• Copper(II) Complexes of a Tripyridyl Ligand: Anion-Dependent Metallosupramolecular Structures
  作者：James E. M. Lewis、James D. Crowley

  DOI：10.1071/ch13379

  日期：——

  A series of copper(ii) complexes of the ligand 2,6-bis(pyridin-3-ylethynyl)pyridine have been synthesised and characterised by 1H and DOSY NMR, IR and UV-Vis spectroscopies, mass spectrometry, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction. In solution these systems display almost identical spectroscopic properties, however the solid state structures are shown to vary widely, depending upon the choice of anion. The tetrafluoroborate salt was revealed to be a discrete Cu2L4 cage-like helicate. The tosylate salt, whilst of the same Cu2L4 stoichiometry, was shown to be a coordination polymer. Finally the nitrate salt structure was observed to be a discrete Cu2L2 metallocycle.

  我们合成了一系列 2,6-双（吡啶-3-乙炔基）吡啶配体的铜（ii）配合物，并通过 1H 和 DOSY NMR、IR 和 UV-Vis 光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。在溶液中，这些系统显示出几乎完全相同的光谱特性，但固态结构却因阴离子的选择而有很大不同。四氟硼酸盐是一种离散的 Cu2L4 笼状螺旋体。对甲苯磺酸盐虽然具有相同的 Cu2L4 化学计量，但被证明是一种配位聚合物。最后，硝酸盐结构被观察到是一个离散的 Cu2L2 金属环。
• Controlled Formation of Heteroleptic [Pd₂(L_a)₂(L_b)₂]⁴⁺ Cages
  作者：Dan Preston、Jonathan E. Barnsley、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/jacs.6b05629

  日期：2016.8.24

  calculations indicated that the heteroleptic palladium(II) cages are kinetically metastable intermediates rather than the thermodynamic product of the reaction. Competition experiments supported that finding and showed the cages are long-lived in solution at room temperature. Finally, it was shown that the addition of 2A-tripy to a range of preformed [Pd2(Ltripy)4](4+) cages cleanly generated the mixed-ligand

  金属超分子结构开始被用于一系列应用，包括药物输送、催化、分子识别和传感。在大多数情况下，这些成就是通过仅由一种配体和金属离子组成的高对称金属超分子结构取得的。最近，为了获得具有新特性的更复杂的系统，已经做出了相当大的努力来产生由多种不同的配体和/或金属离子组成的金属超分子结构。在此，我们展示了将富含电子的 2-氨基取代的三吡啶基配体 2,6-双（吡啶-3-基乙炔基）吡啶 (2A-tripy) 添加到 [Pd2(tripy)4] 的溶液中(4+) 笼导致杂配 [Pd2(tripy)2(2A-tripy)2](4+) 结构的清洁生成。混合配体笼 [Pd2(tripy)2(2A-tripy)2](4+) 的形成通过 (1)H NMR 光谱、扩散有序光谱和旋转框架核 Overhauser 效应光谱和高-分辨率电喷雾电离质谱。密度泛函理论计算表明顺式异构体比反式异构体更稳定。此外，计算表明杂配钯 (II)