2,6-bis(2-phenylethynyl)pyridine | 83965-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(phenylethynyl)pyridine
• CAS: 83965-72-4
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: FCENCNDOPQVMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  485.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-phenylethynyl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 生成 1-Methyl-2,6-bis(2-phenylethyl)pyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Strategies To Reduce hERG K⁺Channel Blockade. Exploring Heteroaromaticity and Rigidity in Novel Pyridine Analogues of Dofetilide

  摘要：

  Drug-induced blockade of the human ether-a-go-go-related gene K+ channel (hERG) represents one of the major antitarget concerns in pharmaceutical industry. SAR studies of this ion channel have shed light on the structural requirements for hERG interaction but most importantly may reveal drug design principles to reduce hERG affinity. In the present study, a novel library of neutral and positively charged heteroaromatic derivatives of the class III antiarrhythmic agent dofetilide was synthesized and assessed for hERG affinity in radioligand binding and manual patch clamp assays. Structural modifications of the pyridine moiety, side chain, and peripheral aromatic moieties were evaluated, thereby revealing approaches for reducing hERG binding affinity. In particular, we found that the extra rigidity imposed close to the positively charged pyridine moiety can be very efficient in decreasing hERG affinity.

  DOI：

  10.1021/jm301564f
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid 2-benzenesulfonyl-1-{6-[2-benzenesulfonyl-1-(diethoxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-ethyl]-pyridin-2-yl}-2-phenyl-ethyl ester diethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,6-bis(2-phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038

文献信息

• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。
• Use of the Pd-PromotedExtended One-Pot (EOP) Synthetic Protocol for the Modular Construction of Poly-(arylene ethynylene)co-Polymers [?Ar?C?C?Ar??C?C?]n, Opto- and Electro-Responsive Materials for Advanced Technology
  作者：Alessandra Micozzi、Monica Ottaviani、Giorgio Giardina、Antonella Ricci、Roberto Pizzoferrato、Tiffany Ziller、Dario Compagnone、Claudio Lo?Sterzo

  DOI：10.1002/adsc.200404233

  日期：2005.1

  Pd-catalyzed coupling of organostannanes and aromatic halides (Stille reaction), the EOP synthetic route optimizes and reduces the use of tin, because during the multi-step one-pot process, tin intermediates are in situ formed by complete reconversion of tin by-products generated in the course of the transformation. In addition, after formation and isolation of polymeric materials, tin-containing products are

  我们报告了我们的新型多步/一锅/钯促进合成策略（称为扩展一锅（EOP））在制备聚合物共轭体系中的应用，该体系的特征是骨架由规则交替的炔烃和亚芳基部分组成[ C C A C C B ] n。“ A ”单元（或模块）负责给聚合物留下深刻的机械强度，化学稳定性和可加工性，而选择了不同的“ B ”单元（或模块）以获得具有不同功能特性的聚合物。借助这种“模块化方法”的概念，一系列合作-聚（亚芳基亚乙炔基）的通式[氩Ç Ç中，Ar' Ç Ç ] Ñ [Ar为2,5-双（辛氧基）苯; 已经形成了潜在地用于制造感官，电活性和发光材料的Ar'＝ 1，10-菲咯啉，氢醌，吡啶，四氟苯，二噻吩，苯和蒽。对这些材料在溶液和固态下的光物理性质的研究表明，取决于Ar'的性质和聚合物主链中共轭作用的扩展，性质会有很大程度的变化。这个EOP合成方案具有多个和顺序的一锅式Pd催化工艺，其特点是催化剂装料量极低，反应时间始终
• Pd Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer: A Reusable Catalyst for the Synthesis of Mono-, Di-, and Trialkynylaromatics by Sonogashira Cross-Coupling in Water
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1002/ejoc.201402503

  日期：2014.9

  Palladium nanoparticles immobilized on nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) was found to be a highly effective catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (iodides, bromides, and chlorides) with aromatic and aliphatic terminal alkynes. This reaction was best performed in water as a green solvent in the presence of just 0.01 mol-% of the catalyst at room temperature. Efficient

  发现固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pdnp-nSTDP) 上的钯纳米粒子是芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物）与芳族和脂族末端炔烃 Sonogashira 交叉偶联的高效催化剂。在室温下，在仅 0.01 摩尔％的催化剂存在下，该反应最好在作为绿色溶剂的水中进行。在该催化体系的存在下，通过二卤和三卤芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，还实现了具有苯、吡啶或嘧啶中心核的 V 形和星形多炔化分子的有效合成。Pdnp-nSTDP 催化剂很容易回收和重复使用多次，而不会显着降低反应性。
• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。