2,6-二氨基-4-(苄氧基)嘧啶 | 100061-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-(苄氧基)嘧啶
• 英文名称: 6-(benzyloxy)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: NU6038；2,6-Diamino-4-(benzyloxy)pyrimidine；6-phenylmethoxypyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 100061-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: MVIHQMTVQZOYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106oC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-(苄氧基)嘧啶 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 苯甲醇 在 sodium 作用下， 反应 8.5h， 以56%的产率得到2,6-二氨基-4-(苄氧基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118

文献信息

• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)
• Cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US06677345B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  A range is disclosed of pyrimidine derivatives (I) which can act as inhibitors of cyclin dependent kinases (CDK's) and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in treatment of tumours or other cell proliferation disorders. The compounds of this invention bind to CDK molecules in a manner that appears to differ from that of known CDK inhibitors such as olomoucine and roscovitine. In formula (I), X is O, S or CHRx where Rx is H or C1-4 alkyl; D is H or NZ1Z2 where Z1 and Z2 are each independently H, C1-4 alkyl, C1-4 hydroxyalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; A is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxy, CH2(CH2)nOH (n=1-4), and NRa1Ra2 where Ra1 and Ra2 are each independently H or C1-4 alkyl; Y is or includes an optionally substituted 4- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; D′ is H or NZ3Z4 where Z3 and Z4 are each independently H, C1-4 alkyl, C1-4 hydroxyalkyl, optionally substituted aryl or optionally-substituted aralkyl; E is selected from NO, NO2, N═N—Ar where Ar is an optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, NRe1Re2 or Nre1Nre2Re3 (Re1, Re2 and Re3 each being independently H, C1-4 alkyl, C1-4 hydroxyalkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted aralkyl), C(Re)═U (Re being hydrogen, C1-4 alkyl or substituted alkyl, e.g. hydroxyalkyl, or an unsubstituted or substituted aryl or aralkyl, e.g. benzyl, and U being selected from O, Nre′, NORe′ and N—NRe′Re″ where Re′ and Re″ are each independently H, C1-4 alkyl or CONH2), T, CH2T, CHT2 and CT3, where T is a halide I, Br, Cl or F.

  本发明公开了一系列嘧啶衍生物(I)，可以作为细胞周期依赖性激酶（CDK's）的抑制剂，并因此可以提供用于治疗肿瘤或其他细胞增殖障碍的有用治疗化合物。本发明的化合物以一种似乎与已知的CDK抑制剂（如olomoucine和roscovitine）不同的方式结合到CDK分子上。在式(I)中，X是O、S或CHRx，其中Rx是H或C1-4烷基；D是H或NZ1Z2，其中Z1和Z2分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基；A从H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、CH2(CH2)nOH（n=1-4）和NRa1Ra2中选择，其中Ra1和Ra2分别独立地是H或C1-4烷基；Y是或包括一个可选取代的4-至8-成员碳环或杂环；D′是H或NZ3Z4，其中Z3和Z4分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基；E从NO、NO2、N═Ar（其中Ar是可选取代的芳基或可选取代的芳基烷基）、NRe1Re2或Nre1Nre2Re3（Re1、Re2和Re3分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基）、C(Re)═U（Re为氢、C1-4烷基或取代烷基，例如羟基烷基，或未取代或取代的芳基或芳基烷基，例如苄基，U从O、Nre′、NORe′和N—NRe′Re″中选择，其中Re′和Re″分别独立地是H、C1-4烷基或CONH2）、T、CH2T、CHT2和CT3中选择，其中T是卤素I、Br、Cl或F。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND GUANINE DERIVATIVES, AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDINE ET DERIVES DE LA GUANINE, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES CELLULES TUMORALES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1997020843A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) The invention provides compounds exhibiting the ability to deplete O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity in tumour cells. The compounds include certain pyrimidine derivatives of formula (II), wherein R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hetero atom chosen from O, N, or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) phenyl or a substituted derivative thereof, R2 is selected from H, C1-C5 alkyl, halogen or NH2, R4 and R5 which are the same or different are selected from H, NH-Y' or NOn wherein Y' is H, ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl, (a) wherein X is O or S, R' is alkyl and R''' is H or alkyl, or substituted derivatives thereof, n = 1 or 2 or R4 and R5 together with the pyrimidine ring form a 5-or 6-membered ring structure containing one or more hetero atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof. They include certain guanine derivatives of formula (XIII), wherein R6 is as defined at (i) for R above and Y' is as defined above.(FR) L'invention concerne des composés capables de neutraliser l'activité de la O6-alkylguanine-ADN transférase (ATase) dans les cellules tumorales. Parmi ces composés, il y a certains dérivés de la pyrimidine ayant la formule (II). Dans cette formule, R est (i) un groupe cyclique ayant au moins un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, éventuellement fusioné avec un cycle carboxylique ou hétérocyclique, le ou chaque noyau hétérocyclique ayant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N ou S ou un dérivé substitué; ou (ii) phényle ou un dérivé substitué de celui-ci, R2 est choisi parmi H, C1-C5 alkyle, halogène ou NH2, R4 et R5 qui sont les mêmes ou différents sont choisis parmi H, NH-Y' ou NOn, où Y' est H, ribosyle, désoxyribosyle, arabinosyle, un radical de la formule (a), dans laquelle X est O ou S, R'' est un alkyle et R''' est H ou alkyle ou un alkyle substitué, n = 1 ou 2 ou R4 et R5 forment avec le cycle de la pyridine une structure à 5 ou 6 éléments contenant un ou plusieurs hétéroatomes. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne en outre les dérivés de la guanadine de la formule XIII, où R6 est défini comme R en (i) et Y' est comme défini ci-dessus.

  本发明提供了一种能够降低肿瘤细胞中O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶(ATase)活性的化合物。这些化合物包括以下公式(II)中的某些嘧啶衍生物，其中R是(i)至少具有一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选地与碳环或杂环融合，或其取代衍生物，该杂环中的每个杂环至少有一个从O、N或S中选择的杂原子；或(ii)苯基或其取代衍生物，R2选择自H、C1-C5烷基、卤素或NH2，R4和R5相同或不同，选择自H、NH-Y'或NOn，其中Y'是H、核糖基、去氧核糖基、阿拉伯糖基、(a)式中的基团，其中X是O或S，R'是烷基，R'''是H或烷基，或其取代衍生物，n=1或2，或R4和R5与嘧啶环一起形成一个含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环结构，以及其在药学上可接受的盐。它们包括以下公式(XIII)中的某些鸟嘌呤衍生物，其中R6如上所述的R(i)，Y'如上所述。
• Pteridine nucletide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05612468A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotides. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新型的酰蝶呤核苷酸，其在生理条件下具有高度荧光，并可用于荧光寡核苷酸的化学合成。本发明还提供了包含一个或多个酰蝶呤核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了可用作DNA扩增过程中的组成单体的酰蝶呤核苷酸三磷酸盐。