5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 | 101724-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidine
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidine-2,4-diamine；NU6039；2,4-Pyrimidinediamine, 5-nitroso-6-(phenylmethoxy)-；5-nitroso-6-phenylmethoxypyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 101724-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: MBQPVHNJEDDVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-210 °C (decomp)
• 沸点：
  584.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 在 sodium dithionite 、 水 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到2,4,5-triamino-6-benzyloxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclin dependent kinase inhibitors

  摘要：

  本发明公开了一系列嘧啶衍生物(I)，可以作为细胞周期依赖性激酶（CDK's）的抑制剂，并因此可以提供用于治疗肿瘤或其他细胞增殖障碍的有用治疗化合物。本发明的化合物以一种似乎与已知的CDK抑制剂（如olomoucine和roscovitine）不同的方式结合到CDK分子上。在式(I)中，X是O、S或CHRx，其中Rx是H或C1-4烷基；D是H或NZ1Z2，其中Z1和Z2分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基；A从H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、CH2(CH2)nOH（n=1-4）和NRa1Ra2中选择，其中Ra1和Ra2分别独立地是H或C1-4烷基；Y是或包括一个可选取代的4-至8-成员碳环或杂环；D′是H或NZ3Z4，其中Z3和Z4分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基；E从NO、NO2、N═Ar（其中Ar是可选取代的芳基或可选取代的芳基烷基）、NRe1Re2或Nre1Nre2Re3（Re1、Re2和Re3分别独立地是H、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基）、C(Re)═U（Re为氢、C1-4烷基或取代烷基，例如羟基烷基，或未取代或取代的芳基或芳基烷基，例如苄基，U从O、Nre′、NORe′和N—NRe′Re″中选择，其中Re′和Re″分别独立地是H、C1-4烷基或CONH2）、T、CH2T、CHT2和CT3中选择，其中T是卤素I、Br、Cl或F。

  公开号：

  US06677345B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-(苄氧基)嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118

文献信息

• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• An improved procedure for the preparation of 8-substituted guaninesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/
  作者：Ming Xu、Fabio De Giacomo、Duncan E. Paterson、Tesmol G. George、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b302529b

  日期：——

  The preparation of 8-substituted guanines using a new phosphorus(III)-mediated cyclisation of 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines as the key step is described.

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。
• A New Synthesis of Pteridines Substituted with Branched and Linear Alkenyl Groups at C(6). The Nitroso-Ene Reaction of 4-(Alkenoylamino)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、W. Bernd Schweizer、Ming Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790054

  日期：2007.3

  Pteridines substituted with a 1,1-, 1,2-, or 1,1,3-substituted alkenyl group (mostly (E)-configured) at C(6) were synthesized in high yields by the intramolecular nitroso-ene reaction of 4-(alkenoylamino)-2-amino-6-benzyloxy-5-nitroso- and 4-(alkenoylamino)-2,6-diamino-5-nitrosopyrimidines. Thus, the N-alkenoyl nitrosopyrimidines 4 and 5 provided the pteridines 6 and 7, respectively, characterized

  在C（6）处被1,1,1,2,1,1,3或1,1,3-取代的烯基取代的蝶啶（主要由（E）构型）通过分子内亚硝基反应生成高收率。 4-（烯酰基氨基）-2-氨基-6-苄氧基-5-亚硝基-和4-（烯酰基氨基）-2,6-二氨基-5-亚硝基嘧啶。因此，N-链烯酰基亚硝基嘧啶4和5分别提供了蝶啶6和7，其特征在于1，2-二取代的（E）-烯基取代基，C（4） -（E）-香叶酰基酰胺13引导的区域-对（E）-1,1,2-三取代的烯基-哌啶16和C（4） -（Z）异构体14生成具有1,1-二取代的烯基的17。具有较低亲核性烯基的三氟甲基化的丁烯酰胺15，反应较慢，得到三氟甲基化的乙烯基蝶啶18。同样，4-（链烯酰氨基）-2，6-二氨基-5-亚硝基嘧啶20的反应比4和5反应更慢，并提供蝶啶23。如在21和22中那样引入额外的N-酰基 导致烯反应快得多。
• Synthesis of Spiropyrimidodiazepines and Spirodiazepinopurines by Tandem Nitroso-ene/Diels–Alder Reactions
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790238

  日期：2007.12

  New spirocyclic heterocycles 8, 16, 19/20, 25, 27, and 30 derived from pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin]-8′(9′H)-one were synthesised by a tandem nitroso-ene/Diels–Alder reaction of 4-(alkenoylamino)-5-nitrosopyrimides. The crystal structure of 16 was established by X-ray analysis. It is characterised by four pairs of intermolecular H-bonds linking every two molecules in the unit cell. Sequential imine

  新的螺环杂环8，16，19/20，25，27，和30从嘧啶并[4,5-衍生b ] [1,4]二氮杂] -8-'（9' ħ） -酮通过串联亚硝基合成-ene / Diels – 4-（烯酰氨基）-5-亚硝基嘧啶的阿尔德反应。通过X射线分析确定了16的晶体结构。它的特征是四对分子间氢键将晶胞中的每两个分子连接起来。C（4'） -（酰基氨基）-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂卓27和30的顺序亚胺还原和分子内缩合导致[1,4] dizepino [1,2,3 - GH ]嘌呤28 / 29日和31，分别。