2,6-二甲基-3'-(氯甲基)-4-(3-甲砜基丙氧基)联苯 | 1394138-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-3'-(氯甲基)-4-(3-甲砜基丙氧基)联苯
• 英文名称: 3'-(chloromethyl)-2,6-dimethyl-4-(3-(methylsulfonyl)propoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3'-chloromethyl-2,6-dimethyl-4-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl；3'-(Chloromethyl)-2,6-dimethyl-4-[3-(methylsulfonyl)propoxy]biphenyl；2-[3-(chloromethyl)phenyl]-1,3-dimethyl-5-(3-methylsulfonylpropoxy)benzene
• CAS: 1394138-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₃S
• 分子量: 366.909
• InChiKey: BTQUEFMXWXKWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-3'-(氯甲基)-4-(3-甲砜基丙氧基)联苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-1-[(S)-2-(di-p-fluorophenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine potassium phosphate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(6-((2',6'-二甲基-4'-(3-(甲基磺酰基)丙氧基)-[1,1
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。

  公开号：

  WO2012111849A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-dimethyl-5-(3-(methylsulfonyl)propoxy)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-二甲基-3'-(氯甲基)-4-(3-甲砜基丙氧基)联苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。

  公开号：

  WO2012111849A1

文献信息

• 一种2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙腈 化合物和以该化合物制备TAK-875药物的方法
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN104370864B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明具体涉及到手性化合物2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙腈及其制备方法，以及以该化合物为中间体制备TAK-875药物的方法，采用本发明手性化合物2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙腈制备的TAK-875与对比文献报道的合成的TAK-875相比，在单个最大杂质、含量、收率和光学纯度等方面均优于对比文献方法，更适合于工业化大规模生产。
• Production method of optically active dihydrobenzofuran derivative
  申请人：Yamano Mitsuhisa

  公开号：US08952185B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  Provided is a production method of an optically active dihydrobenzofuran derivative. A production method of an optically active form of a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof and the like.

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，该化合物由以下式子所代表：其中每个符号如规范中所定义，或其盐等的光学活性形式。
• PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Yamano Mitsuhisa

  公开号：US20130345444A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Provided is a production method of an optically active dihydrobenzofuran derivative. A production method of an optically active form of a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof and the like.

  提供了一种光学活性的二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，该化合物由下式表示：其中每个符号如规范所定义，或其盐等的光学活性形式。
• [EN] INDANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ INDANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015032328A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  本发明涉及一种茚满衍生物及其制备方法和在医药上的应用，具体而言本发明涉及通式（I）所示的化合物或者其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或者前药、它们的制备方法、包括其药物组合物以及本发明的化合物药物组合物在医药上的应用，特别作为GPR40受体（G蛋白偶联受体）激动剂的应用，其中，通式（I）中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• Design, synthesis and biological activity of phenoxyacetic acid derivatives as novel free fatty acid receptor 1 agonists
  作者：Zheng Li、Xuekun Wang、Xue Xu、Jianyong Yang、Wenting Xia、Xianhao Zhou、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.011

  日期：2015.11

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1) is a novel antidiabetic target for the treatment of type 2 diabetes based on particular mechanism in amplifying glucose-stimulated insulin secretion. We have previously identified a series of phenoxyacetic acid derivatives. Herein, we describe the further chemical modification of this series directed by ligand efficiency and ligand lipophilicity efficiency. All of these efforts lead to the discovery of the promising candidate 16, an excellent FFA1 agonist with robust agonistic activity (43.6 nM), desired LE and LLE values. Moreover, compound 16 revealed a great potential for improving the hyperglycemia levels in both normal and type 2 diabetic mice without the risk of hypoglycemia even at the high dose of 40 mg/kg. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.