1-phenyl-3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MNGVGKOCACHCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propane-1,3-dione 在 甲酸 、 C₃₀H₃₁N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过空间位阻对二酮中的一个羰基进行区域和对映选择性不对称转移氢化

  摘要：

  基于空间位阻，二酮中的一个羰基可以以区域选择性的方式被还原，具有较高的对映选择性。该方法可以扩展到具有不同长度的烃链间距的酮，并且可以通过氧化将产物转化为羟基酯或内酯，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01950
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过空间位阻对二酮中的一个羰基进行区域和对映选择性不对称转移氢化

  摘要：

  基于空间位阻，二酮中的一个羰基可以以区域选择性的方式被还原，具有较高的对映选择性。该方法可以扩展到具有不同长度的烃链间距的酮，并且可以通过氧化将产物转化为羟基酯或内酯，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01950

文献信息

• Regio- and Enantioselective Asymmetric Transfer Hydrogenation of One Carbonyl Group in a Diketone through Steric Hindrance
  作者：Noha Khamis、Ye Zheng、Marianna N. Diamantakis、Guy J. Clarkson、Jie Liu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01950

  日期：2024.2.16

  On the basis of steric hindrance, one carbonyl group in a diketone can be reduced in a regioselective manner, with high enantioselectivity. The methodology can be extended to ketones with varied length of hydrocarbon chain spacing, and the products can be converted by oxidation to hydroxy esters or lactones without loss of enantiopurity.

  基于空间位阻，二酮中的一个羰基可以以区域选择性的方式被还原，具有较高的对映选择性。该方法可以扩展到具有不同长度的烃链间距的酮，并且可以通过氧化将产物转化为羟基酯或内酯，而不损失对映体纯度。