2,6-二甲基-4-羟基-庚-1,6-二烯 | 103260-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-羟基-庚-1,6-二烯
• 中文别名: 2,6-二甲基-1,6-庚二烯-4-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-hydroxy-hept-1,6-diene
• 英文别名: 2,6-dimethylhepta-1,6-dien-4-ol；2,6-dimethyl-hepta-1,6-dien-4-ol；2,6-Dimethyl-1,6-heptadien-4-ol
• CAS: 103260-93-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD00026061
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BUCLVUABDUWMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基-庚-1,6-二烯 在 Wilkinson's catalyst 、 chiral Mo catalyst 氢气 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）的环状烯丙基硼酸酯的对映选择性合成。净催化对映选择性交叉复分解的一锅方案

  摘要：

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-羟基-庚-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  DE96657

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective On/Off-Nitroxides as Radical Probes to Investigate Non-radical Enzymatic Activity by Electron Paramagnetic Resonance
  作者：Indranil Duttagupta、Natacha Jugniot、Gérard Audran、Jean-Michel Franconi、Sylvain R. A. Marque、Philippe Massot、Philippe Mellet、Elodie Parzy、Eric Thiaudière、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1002/chem.201800866

  日期：2018.5.28

  A nitroxide carrying a peptide specific to the binding pocket of the serine proteases chymotrypsin and cathepsin G is prepared. This peptide is attached as an enol ester to the nitroxide. Upon enzymatic hydrolysis of the peptide, the enol ester moiety is transformed into a ketone moiety. This transformation affords a difference of 5 G in phosphorus hyperfine coupling constant between the electronic

  制备携带对丝氨酸蛋白酶胰凝乳蛋白酶和组织蛋白酶G的结合口袋具有特异性的肽的氮氧化物。该肽以烯醇酯的形式连接到氮氧化物上。肽酶水解后，烯醇酯部分被转化成酮部分。这种转变使每个氮氧化物的电子顺磁共振（EPR）信号之间的磷超细耦合常数相差5G。此属性用于通过EPR监测胰凝乳蛋白酶和组织蛋白酶G的酶活性。确定米氏常数并使其与常规光学探针报道的常数一致。
• Desymmetrizing Hydroformylation with the Aid of a Planar Chiral Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1021/ja0467364

  日期：2004.8.1

  Desymmetrizing hydroformylation of bisalkenyl- and bisallylcarbinols could be achieved employing a chiral substrate-bound catalyst-directing group (o-DPPF) with excellent levels of diastereotopic alkene face and diastereotopic alkene group discrimination to give bifunctionalized chiral aldehydes in enantiomerically pure form.

  双烯基和双烯丙基甲醇的去对称加氢甲酰化可以使用手性底物结合的催化剂导向基团 (o-DPPF) 来实现，该基团具有出色的非对映烯烃面和非对映烯烃基团辨别能力，以得到对映体纯形式的双官能化手性醛。
• Desymmetrizing Hydroformylation of Diallylcarbinols with the Aid of a Planar-Chiral, Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1002/ejoc.200500294

  日期：2005.9

  The desymmetrizing hydroformylation of diallylcarbinols has been achieved by employing a planar-chiral, substrate-bound catalyst-directing group — the ortho-(diphenylphosphanyl)ferrocenylcarbonyl group (o-DPPF). The method allows the simultaneous construction of two stereogenic centers in a 1,3-relative position with high levels of stereocontrol. The diastereoselectivity was investigated as a function

  通过使用平面手性，与底物结合的催化剂导向基团-邻-（二苯基膦基）二茂铁羰基羰基（o -DPPF），可以实现二烯丙基甲醇的去对称化加氢甲酰基化。该方法允许在1，3-相对位置上以高水平的立体控制同时构建两个立体发生中心。研究了非对映选择性作为底物结构的函数。产物醛（化学衍生和X射线晶体学研究），以及作为催化剂导向的去除和回收的条件的相对和绝对构型的确定ö描述了-DPPF基团。此外，模型建议合理化基于最小化的实验观察到的立体化学结果顺式-戊烷的相互作用。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• [EN] NITROXIDES FOR USE AS CONTRAST AGENTS FOR OVERHAUSER MAGNETIC RESONANCE IMAGING (OMRI)<br/>[FR] NITROXYDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGENTS DE CONTRASTE POUR L'IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE OVERHAUSER (OMRI)
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE

  公开号：WO2017005879A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to an in vitro method for detecting and/ or quantifying the catalytic activity of an enzyme E, said method comprising the steps of: i) Contacting enzyme E with a compound of formula (la), or (lb): ii) Monitoring the conversion of compound (la) or (lb) into compound (IlIa) or (lllb) by Electron Paramagnetic Resonance (EPR) or Overhauser-enhanced Magnetic Resonance Imaging (OMRI), or by Proton Electron Double Resonance Imaging (PEDRI) thereby detecting or quantifying the activity of enzyme E wherein: Y is OC(=O), S(C=O), NR7; X is CH or N; R1, R2, R3, are each independently selected from C1-C6 alkyl optionally substituted by OH, NRe, COOH; R4, R5 are each independently selected from H, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, NR8R9, SR10;R6 is H or C1-C6 alkyl; ==W is =W or is absent; W is O, S, or NR11; R7, R8, R9, R10, R11 are each independently selected from C1-C6 alkyl; n is 0, 1, 2 or 3, Z is a substrate residue of an enzyme E.

  本发明涉及一种体外方法，用于检测和/或定量酶E的催化活性，所述方法包括以下步骤：i) 将酶E与化合物（la）或（lb）的公式接触；ii) 通过电子顺磁共振（EPR）或Overhauser增强磁共振成像（OMRI），或通过质子电子双共振成像（PEDRI）监测化合物（la）或（lb）转化为化合物（IIIa）或（IIIb），从而检测或定量酶E的活性，其中：Y为OC(=O)，S(C=O)，NR7；X为CH或N；R1、R2、R3分别独立选择自C1-C6烷基，可选择性地被OH，NRe，COOH取代；R4、R5分别独立选择自H，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，NR8R9，SR10；R6为H或C1-C6烷基；==W为=W或不存在；W为O，S或NR11；R7、R8、R9、R10、R11分别独立选择自C1-C6烷基；n为0，1，2或3，Z为酶E的底物残基。
• Metal-free transfer hydrochlorination of internal C–C triple bonds with a bicyclo[3.1.0]hexane-based surrogate releasing two molecules of hydrogen chloride
  作者：Andreas J. Weidkamp、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/d1cc06591b

  日期：——

  The development and application of a transfer hydrochlorination reagent based on a trichlorinated bicyclo[3.1.0]hexane core that transfers two molecules of HCl per molecule of surrogate to a π-basic substrate under B(C6F5)3 catalysis is reported. Lewis acid-assisted chloride abstraction followed by thermal electrocyclic cyclopropyl-to-allyl cation ring opening releases ring strain as a previously unexploited

  报道了基于三氯化双环[3.1.0]己烷核心的转移氢氯化试剂的开发和应用，该试剂在B(C 6 F 5 ) 3催化下将每个替代物分子中的两个HCl分子转移到π-碱性底物上。路易斯酸辅助氯化物提取，然后是热电环丙基到烯丙基阳离子开环释放环应变作为以前未开发的驱动力。

表征谱图