2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇 | 7643-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇
• 英文名称: cis-ocimenol
• 英文别名: 5,7-Octadien-2-ol, 2,6-dimethyl-, (Z)-；(5Z)-2,6-dimethylocta-5,7-dien-2-ol
• CAS: 7643-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IJFKZRMIRAVXRK-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1156.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇 在 过氧乙酸 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Buten-1-ol, 3-(tetrahydro-5,5-dimethyl-2-furanyl)-, acetate, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Kazutoshi; Takahashi, Katsuhiro; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1249 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 3-C3H5)Ph2P(CH2)5PPh2>(+)ClO4(-) 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  A PRACTICAL SYNTHESIS OF MYRCENOL BY PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED ELIMINATION REACTION

  摘要：

  研究了钯络合物催化的烯丙基胺消除反应，以建立一种生产麦皮酚的实用工艺。阳离子钯（II）络合物能顺利催化消除反应。在多种磷配体中，四亚甲基和五亚甲基二膦配体被证明是催化活性和选择性最好的配体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.157

文献信息

• Transformations of geraniol in aqueous acid solutions
  作者：K.L. Stevens、L. Jurd、G. Manners

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88001-3

  日期：1972.1

  Geraniol decomposition in aqueous oxalic acid yields twenty-three identified products, most of which retain the oxidation level of geraniol and result from simple hydration and proton-transfer reactions. However, a large quantity of the reduced alcohol, citronellol, is formed along with cymenol, the oxidation product of α-terpineol, indicating that hydride ion transfer reactions play a major role in

  草酸水溶液中的香叶醇分解产生了23种已鉴定的产物，其中大多数保留了香叶醇的氧化水平，并且是由简单的水合和质子转移反应产生的。但是，大量还原的醇，香茅醇与α-萜品醇的氧化产物cymenol一起形成，表明氢化物离子转移反应在这些萜烯醇的相互转化中起主要作用。
• Process for the catalytic synthesis of conjugated dienes from
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04467118A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  There is disclosed a novel process for converting allylic amines, having a hydrogen bonded to a carbon .delta. to the amino group, to a diene in the presence of a zero valent palladium phosphine complex and a weak acid. The process has been used to make novel compositions containing 7-methoxy-3,7-dimethyloctadienes which are useful as odorants and flavorants.

  本发明公开了一种新的方法，用于将具有氢键结合到碳上的烯丙胺在零价钯膦配合物和弱酸的存在下转化为二烯。该方法已被用于制造含有7-甲氧基-3,7-二甲氧基辛二烯的新型组分，该组分可用作香味剂和味道剂。
• Unraveling the Enantiomeric Distribution of Glycosidically Bound Linalool in Teas (<i>Camellia sinensis</i>) and Their Acidolysis Characteristics and Pyrolysis Mechanism
  作者：Han Yan、Zhiyuan Lin、Weixuan Li、Jianjian Gao、Pengliang Li、Qincao Chen、Haipeng Lv、Yue Zhang、Weidong Dai、Zhi Lin、Yin Zhu

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00037

  日期：——

  transformation relationship existed between the two states of linalool for their consistent dominant configurations (most S-form) and corresponding distribution trend in most teas (r up to 0.81). The acidolysis characterization indicated that free linalool might be slowly released from linalyl-β-primeveroside with stable enantiomeric ratios during long-term withering of white tea in a weakly acidic environment

  糖苷结合的芳樟醇在优良茶风味的形成中发挥着重要作用，但它们在茶叶中的对映体分布以及与游离芳樟醇的实际转化仍不清楚。本研究建立了一种新型手性超高效液相色谱-质谱/质谱方法来直接分析茶叶中的芳樟基-β-迎春花苷和芳樟基-β- d-吡喃葡萄糖苷对映体，并应用于30个茶叶样品。芳樟醇的两种状态之间存在着密切的转化关系，其主导构型一致（大多数为S型），并且在大多数茶叶中具有相应的分布趋势（ r高达0.81）。酸解表征表明，白茶在弱酸性环境下长期萎凋过程中，芳樟基-β-迎春花苷可能会缓慢释放出稳定对映体比例的游离芳樟醇，以及其他异构化产物，如香叶醇、橙花醇、α-萜品醇。此外，还建立了一种新颖的在线热解吸-气相色谱-质谱联用方法来模拟茶叶加工过程中芳樟基-β-春藜苷的热解释放。有趣的是，在乌龙茶和绿茶的高火烘焙或烘焙步骤中，游离芳樟醇不是芳樟基-β-春藜苷的选定热解产物，而是反式/顺式-2,6-二甲基-2
• Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols
  作者：Pher G. Andersson、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00018a027

  日期：1991.8

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.
• Ohloff,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 83 - 101
  作者：Ohloff,G. et al.

  DOI：——

  日期：——