2,6-二甲基酪氨酸 | 81806-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基酪氨酸
• 英文名称: 2',6'-dimethyltyrosine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 81806-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LSNDLIKCFHLFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Boc-D,L-Tmt(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  阿片类激动剂/δ拮抗剂DIPP-NH（2）[Psi]在大鼠中产生有效的镇痛作用，无物理依赖性，且耐受性较吗啡低。

  摘要：

  具有混合的mu激动剂/δ拮抗剂特性的阿片类化合物有望成为具有低耐受性和依赖性的镇痛药。为了增强混合的mu激动剂/δ拮抗剂H-Tyr-Tic-Phe-Phe-NH（2）（TIPP-NH（2））的mu激动剂成分，类似物含有结构修饰的酪氨酸残基来代替Tyr （1）合成。在制备的化合物中，H-Dmt-Tic-Phe-Phe-NH（2）（DIPP-NH（2）; Dmt = 2'，6'-二甲基酪氨酸）和H-Dmt-TicPsi [CH（2）NH] Phe-Phe-NH（2）（DIPP-NH（2）[Psi]）保留了混合的mu激动剂/δ拮抗剂分布，如在豚鼠回肠和小鼠输精管测定中所确定的，而H-Tmt-Tic-Phe -Phe-NH（2）（Tmt = N，2'，6'-三甲基酪氨酸）是部分mu激动剂/δ拮抗剂，H-Tmt-TicPsi [CH（2）NH] Phe-Phe-NH（2）是mu拮抗剂/δ拮抗剂。在大

  DOI：

  10.1021/jm980724+
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetylamino-(2,6-dimethyl-4-hydroxybenzyl)malonate 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,6-二甲基酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二甲基-酪氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,6‑二甲基‑酪氨酸的合成方法，包括的方法按照如下步骤进行：将式(I)所示的化合物在无溶剂条件下，在酸性催化剂的作用下与氯甲基化试剂反应，得到式(II)所示的化合物；将式(II)所示的化合物在碱性物质的作用下，在有机溶剂中，与乙酰氨基丙二酸酯反应得到式(III)所示的化合物；将式(III)所示的化合物在酸性条件下水解脱羧生成目标产物式(IV)所示的2，6‑二甲基‑酪氨酸。本发明提供了一种2,6‑二甲基‑酪氨酸中间体的合成方法，该合成方法具有原料价廉易得、操作简便、工艺稳定、收率高等优点。

  公开号：

  CN108383744B

文献信息

• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• NOVEL MULTIMERIC MOLECULES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF FOR MANUFACTURING MEDICINAL DRUGS
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20100136034A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to a compound of the formula (I): in which k and j are independently 0 or 1, Y is a macrocycle in which the cycle includes 9 to 36 carbon atoms and is functionalised by three amino functions and by a chain for attaching the spacer arm Z via an X bond, R c is a binding pattern with a receptor of the TNF superfamily, X is a chemical function for binding the Y group to the space arm, and Z is a bi-, tri- or tetra-functional spacer arm.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 其中k和j独立地为0或1，Y是一个大环，其中该环包括9至36个碳原子，并且通过三个氨基功能和通过链将间隔臂Z通过X键连接的功能化，Rc是与TNF超家族受体的结合模式，X是用于将Y基固定到空间臂的化学功能，Z是双功能、三功能或四功能间隔臂。
• NOVEL MULTIMERIC CD40 LIGANDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF FOR PREPARING DRUGS
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20100183642A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention concerns a compound of formula (I), wherein Y represents a macrocycle whereof the cycle comprises 9 to 36 atoms, and is functionalized by three amine or COOH functions; R c represents a group of formula H—X a —X b —X c —X d —X e —(X f ) i —, wherein i represents 0 or 1, X n is in particular selected among lysine, arginine, ornithine residues, X b is in particular selected among glycine, asparagine, L-proline or D-proline residues, X c et X d are in particular selected among tyrosine, phenylalanine or 3-nitrotyrosine residues, X e et X f are in particular selected among the following amino acid residues: NH 2 —(CH 2 ) n —COOH, n ranging from 1 to 10 or NH 2 —(CH 2 —CH 2 —O) m —CH 2 CH 2 COOH, m ranging from 3 to 6, provided that one at least of the amino acid residues X a , X b , X c and X d is different from the corresponding amino acid in the sequence of the natural CD40 143 Lys-Gly-Tyr-Tyr 146 fragment

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中Y代表一个大环，该环包含9至36个原子，并且通过三个胺基或COOH功能官能化；Rc代表一个化学式为H—Xa—Xb—Xc—Xd—Xe—（Xf）i—的基团，其中i代表0或1，Xn特别选自赖氨酸、精氨酸、鸟氨酸残基之一，Xb特别选自甘氨酸、天冬氨酸、L-脯氨酸或D-脯氨酸残基之一，Xc和Xd特别选自酪氨酸、苯丙氨酸或3-硝基酪氨酸残基之一，Xe和Xf特别选自以下氨基酸残基之一：NH2—（CH2）n—COOH，其中n取1至10之间的值，或NH2—（ — —O）m— COOH，其中m取3至6之间的值，前提是氨基酸残基Xa、Xb、Xc和Xd中至少有一个与天然CD40143Lys-Gly-Tyr-Tyr146片段中相应的氨基酸不同。